4.9 Halogenalkane in Alltag und Technik 85 B4 Beispiele für Halogenalkane, Verwendung und problematische Eigenschaften B5 Der Ablenkungsversuch in einem Schulbuch heute (vgl. 9 NTG, S. 40) B6 Versuch zur Herstellung von Nylon in einem Schulbuch heute B7 Spraydose heute – ohne FCKW! Halogenalkan Verwendung Problem Dichlormethan Zwischenprodukt in der krebserregend chemischen Industrie Trichlormethan (Chloroform) Lösemittel für Fette und Öle, gesundheitsschädlich früher Narkosemittel Dichlordifluormethan; Kälteflüssigkeit, Treibgas in Sprays, Treibhausgas, fördert Trichlorfluormethan Schäumung von Kunststoffen den Ozonabbau Bromtrifluormethan (Halon) Feuerlöschmittel fördert den Ozonabbau Chlorethan Vereisungsmittel fördert den Ozonabbau, umweltgefährlich 1,1,1 – Trichlorethan Lösemittel für Metall-Entfettung gesundheitsschädlich und Elektronik Schlüsselbegriffe Halogenalkane, Fluorchlor kohlenwasserstoffe Die Halogenierung eines Alkans (vgl. 4.8) kann auch so verlaufen, dass nicht nur ein Wasserstoff-Atom eines Alkan-Moleküls substituiert wird, sondern dass mehrere oder auch alle Wasserstoff-Atome durch Brom-, Chloroder Fluor-Atome (Halogen-Atome) ersetzt werden. Durch Halogenierung von Alkanen erhält man die Stoffgruppe der Halogenalkane. Erfolgt eine Chlorierung zusammen mit einer Fluorierung, entstehen die Fluorchlorkohlenwasserstoffe FCKW. Eigenschaften und Verwendung der Halogenalkane Halogenalkane sind wichtige Produkte in der chemischen Industrie. Die am häufigsten verwendeten Fluorchlorkohlenwasserstoffe sind Dichlordifluormethan CF2Cl2 und Trichlorfluorme than CFCl3, beide werden auch als Frigene bezeichnet (B3). Di chlor difluormethan CF2Cl2 wurde in den 1930er Jahren – anstelle von Ammoniak NH3 – als Kühlmittel für Kühlgeräte eingeführt. Bald fand man für die Stoffgruppe der Fluorchlorkohlenwasserstoffe viele weitere technische Anwendungen: Sie dienten als Treibgas in Spraydosen, als Lösemittel für Fette und Harze und als Reinigungsmittel. Ähnliche Verbindungen, deren Moleküle ebenfalls Halogen-Atome enthalten, sind sehr effektive Feuerlöschmittel (B4). Heute allerdings weiß man, dass die Halogenalkane neben ihren vielen nützlichen, erwünschten Eigenschaften auch äußerst unerwünschte aufweisen. So ist das Lösemittel Kohlenstofftetrachlorid giftig und krebserregend, Trichlormethan (Chloroform) ist gesundheitsschädlich und krebserregend, und die Fluorchlorkohlenwasserstoffe fördern den Ozonabbau in der Erdatmosphäre (B4). Wegen ihrer unerwünschten Eigenschaften versucht man, diese Stoffe heutzutage nicht mehr zu verwenden. Vor allem in Schule, Labor, Alltag und Technik setzt man an ihrer Stelle, wo immer möglich, Ersatzstoffe ein, die vergleichbare gewünschte Eigenschaften zeigen, aber weniger gefährlich sind. Auch die Industrie ist zur Vermeidung von Halogenalkanen aufgerufen: Seit dem Jahr 1987 beschließen immer mehr Nationen (u.a. Deutschland) den Ausstieg aus der Produktion und der Verwendung von ozonschädigenden Stoffen wie den Fluorchlorkohlenwasserstoffen. Versuch V1 Ablenkungsversuch: Fülle eine Bürette mit Wasser. Reibe einen Hartgummistab (Plexiglasstab) mit einem Wolltuch oder besser mit einem Stück Katzenfell. Halte den elektrisch geladenen Stab nahe an den aus der Bürette fließenden Wasserstrahl (B2). Beobachtung? LV2 Der Ablenkungsversuch (V1) wird mit einem flüssigen Kohlenwasserstoff, z.B. Benzin*, durchgeführt. Beobachtung? Polyamide – Makromoleküle für Textilfasern V1 Man löst 2,17 g 1,6-Diaminohexan* und 1,5 g Natriumhydroxid* in 100 mL Wasser und überschichtet diese Lösung mit einer Lösung aus 4 mL Sebacinsäuredichlorid* in 100 mL Heptan*. An der Grenzfläche zwischen den Lösungen entsteht eine dünne Haut, die man mit der Pinzette zu einem Faden herausziehen und über einen Glasstab aufwickeln kann (B6). N u r zu P rü fz w e c k e n E ig e n tu m d e s C .C . B u c h e r V e rl a g s