Versuche V1 Lösen Sie ca. 10 mg Spiropyran*1 in 1,5 mL Toluol* und füllen Sie die farblose bis schwach gelbe Lösung in eine Küvette oder ein kleines Rggl. Verschließen Sie das Gefäß. Halten Sie die Lösung 5 s lang in den Strahlengang eines Diaprojektors mit Halogenlampe (200 W). Beobachten Sie die Farbe der Lösung auf der Projektionsfläche. Stellen Sie die Lösung ins Dunkle und notieren Sie nach 25 s und nach 50 s die Farbe. Wiederholen Sie die Arbeitszyklen dreimal. V2 Bestrahlen Sie die Spiropyran*-Lösung aus V1 durch verschiedene Lichtfilter (rot, blau, gelb) oder mit verschiedenfarbigem Licht aus LED-Taschenlampen. Stellen Sie fest, bei welchen Farben sich die Lösung verfärbt. V3 Kühlen Sie die Lösung aus V1 in einem Eis-Wasser-Salz-Bad auf ca. 0°C. Bestrahlen Sie die Lösung 5 s lang mit weißem Licht (Diaprojektor) oder mit der LED-Taschenlampe (l = 400 nm). Beobachten Sie die Geschwindigkeit der Blaufärbung. Stellen Sie die Lösung sofort ins Dunkle und notieren Sie nach 25 s, 50 s und 100 s die Farbe. Stellen Sie die Unterschiede zu V1 fest. Auswertung a) Erklären Sie die Ergebnisse von V1 mit der Reaktionsgleichung in B3. b) Geben Sie die Summenformeln (Molekülformeln) von Spiropyran und Merocyanin (B3) an und begründen Sie, warum es sich um Isomere handelt. c) Ordnen Sie den Farbänderungen bei V1 bis V3 die Begriffe photochemische Reaktion und thermische Reaktion zu. d) Thermische Reaktionen haben eine positive Aktivierungsenergie, ihre Geschwindigkeit steigt mit der Temperatur. Begründen Sie mithilfe der Ergebnisse von V1 und V2, warum das für photochemische Reaktionen nicht zutrifft. e) Stellen Sie eine begründete Vermutung darüber auf, wie die blaue Zeichnung von der Folie aus B2 schnell gelöscht und wie sie langzeitig erhalten (gespeichert) werden kann. 258 Naturstoffe – Neue Materialien Chamäleon-Farben B1 Photochrome Lösung im Licht einer Halogenlampe (V1) B2 Auf eine „intelligente Folie“ (photochrome Folie) kann mit einer LED-Taschenlampe gezeichnet oder geschrieben werden. A: Erläutern Sie den Unterschied zur Lösung in B1. 1 Das hier eingesetzte Spiropyran ist unter der Bezeichnung 6-Nitro-1‘,3‘,3‘-trimethyl-spiro[2H-1benzopyran-2,2‘-indolin] im Chemiekalienhandel erhältlich. Es kann auch nach Angaben aus Chemie 2000+ Online bezogen oder selbst syn thetisiert werden. N O NO2 Spiropyran H3C CH3 CH3 Merocyanin O N + NO2 CH3H3C CH3 – hn450 nm hn600 nm, , B3 Reaktionsgleichung und Modelle zu V1 bis V3. A: Erklären Sie, warum das Merocyanin bei einer größeren Wellenlänge Licht absorbiert als das Spiropyran. 3377_01_01_2012_Kap4_212_273 23.09.14 06:31 Seite 258 Nu r z u Pr üf zw ec ke n Ei ge nt um d es C .C . B uc hn er V er la gs