Versuche V1 Extrahieren Sie a) b-Carotin aus frischen, geraspelten Möhren und b) Blattgrün aus zerkleinerten und gemörserten Blättern. Verwenden Sie als Lösemittel für a) ca. 20 mL n-Heptan* oder Toluol* und für b) ca. 20 mL Aceton*. Führen Sie mit den Extrakten V2 bis V3 durch. V2 Führen Sie mit den beiden Extrakten aus V1 und mit einer Lösung von echtem b-Carotin in n-Heptan* oder Toluol* eine Trennung auf einer mit Kieselgel beschichteten DC-Folie durch. Teilen Sie die DC-Folie durch Einritzen in 3 Bahnen ein. Verwenden Sie als Laufmittel eine Mischung aus Petrolether* (Siedebereich: 40°C bis 70°C), Petroleumbenzin* (Siedebereich: 100°C bis 140°C) und 2-Propanol* im Volumenverhältnis 5:5:1. Vergleichen Sie die Farbflecke, fertigen Sie eine Farbkopie des Chromatogramms an und deuten Sie das Ergebnis. V3 Untersuchen Sie die Lichtbeständigkeit von b-Carotin, indem Sie Filterpapiere mit Lösung aus V1 tränken, halb mit Aluminiumfolie bedecken und durch verschiedene Farbfilter auf dem Overheadprojektor oder im Sonnenlicht belichten. V4 Lösen Sie 2 bis 3 Kristalle Tetraiodethen* in ca. 6 mL Heptan* und verteilen Sie die Lösung auf zwei Küvetten oder Rggl. Fügen Sie in eine der beiden Proben 2 bis 3 Tropfen b-Carotin-Lösung hinzu. Bestrahlen Sie beide Proben gleichzeitig im Overheadprojektor oder im Sonnenlicht und beobachten Sie die Farben. Auswertung a) In den Chromatogrammen aus V2 läuft das gelbe b-Carotin fast mit der Laufmittelfront mit. Es folgen zwei grüne Flecken der Chlorophylle und dann mehrere gelbe und orange Flecken für Xanthophylle (Carotinoide mit HydroxyGruppen, Carbonyl-Gruppen und anderen funktionellen Gruppen mit Sauerstoff-Atomen in den Molekülen). Erklären Sie die Reihenfolge anhand der Formeln der Moleküle und der Trennbedingungen. b) Nur absorbiertes Licht kann chemisch genutzt werden, d.h. eine chemische Reaktion auslösen. Erklären Sie in diesem Sinne die Beobachtungen bei V3 hinsichtlich der unterschiedlichen Lichtfarben, die zu einem chemischen Abbau von b-Carotin führen. c) Im Tetraiodethen-Molekül I2C=CI2 werden die Kohlenstoff-Iod-Bindungen durch sichtbares Licht homolytisch gespalten. Aus den gebildeten Iod-Atomen (Iod-Radikalen) entsteht elementares Iod, das in Heptan-Lösung violett erscheint. b-Carotin wirkt als Radikalfänger für Iod-Radikale. Formulieren Sie die beschriebenen Reaktionen. 262 Naturstoffe – Neue Materialien b-Carotin – ein Multitalent B1 b-Carotin oder Provitamin A ist in Gemüse, Obst, Eiern, Lachs und anderen Lebensmitteln enthalten. Als natürlicher oder naturidentischer Zusatzstoff E 160 wird es vielen Lebensmitteln zugesetzt. A: Suchen Sie im Supermarkt 10 Produkte mit E 160. B2 Kristallines b-Carotin schmilzt bei 183°C, löst sich sehr schlecht in Wasser, mäßig in Heptan, Diethylether und Aceton und gut in Benzol und Toluol. A: Erklären Sie mithilfe der Formel in B4 die unterschiedlichen Löslichkeiten. B3 Versuchsbeobachtung bei V4. A: Erläutern Sie, inwiefern diese Beobachtung zeigt, dass b-Carotin als Radikalfänger wirkt. B4 b-Carotin ist ein Oligomer des Isoprens (2-Methylbutadiens). A: Ermitteln Sie die Summenformel von b-Carotin. A: Geben Sie die Anzahl der Atome an, über die sich der Chromophor im b-Carotin-Molekül ausdehnt. 17 2 3 4 5 6 1 16 18 19 20 18’ 19’20’ 16’ 17’ 1’ 2’ 3’ 4’5’ 6’ 7’ 8’ 9’ 10’ 11’ 12’ 13’ 14’ 15’ 15 1412108 7 9 11 13 3377_01_01_2012_Kap4_212_273 23.09.14 06:31 Seite 262 Nu r z u Pr üf zw ec k n Ei ge nt um d es C .C . B uc h r V rla gs