5.10 Aldehyde und Ketone – Ähnlichkeiten und Unterschiede 127 H C H O H H O+ H C H O H O H H d + CH3C Ethanal + O d – O H H OH3C HC H O H Ethan-1,1-diol d – d + B3 Addition von Wasser-Molekülen an Methanal-Moleküle. Methan-1,1-diol ist nur in wässriger Lösung stabil. Methanal (Formaldehyd) liegt in wässriger Lösung praktisch vollständig als Methandiol (Formalin) vor. Unterscheidung von Aldehyden und Ketonen Alkanale (Aldehyde) und Alkanone (Ketone) enthalten die CarbonylGruppe in ihren Molekülen und zeigen ähnliche Eigenschaften (vgl. 5.8, 5.9). Außer Methanal, Ethanal und Propanon, die auf den vorhergehenden Seiten vorgestellt wurden, gibt es zahlreiche andere Aldehyde und Ketone, deren Moleküle verzweigte, ungesättigte oder langkettige Kohlenwasserstoffreste enthalten. Alkanale (Aldehyde) und Alkanone (Ketone) zeigen aber auch Unterschiede in ihrem Reaktionsverhalten, z.B. gegenüber Fehling(B1) Reagenz (LV1). Während Aldehyde mit Fehling-Reagenz einen roten Niederschlag von Kupfer(I)-oxid bilden, reagieren Ketone nicht, und die beiden Stoffklassen können so unterschieden werden. Aldehyde können durch die FEHLING-Probe nachgewiesen werden. Aldehyd + Fehling-Reagenz Carbonsäure + Kupfer(I)-oxid (B2) Keton + Fehling-Reagenz keine Reaktion Reaktionen der Aldehyde und Ketone Die Moleküle der Alkanale und Alkanone enthalten eine Carbonyl-Gruppe, also eine Doppelbindung zwischen einem Kohlenstoffund einem Sauerstoff-Atom. Wie die Alkene mit einer Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoff-Atomen in den Molekülen gehen auch die Alkanalund Alkanon-Moleküle Additionsreaktionen an der Doppelbindung ein. Gasförmiges Methanal löst sich z. B. unter Addition von Wasser-Molekülen an Methanal-Moleküle sehr gut in Wasser. Die bei dieser Hydratisierung gebildete Lösung bezeichnet man als Formalin (B3; vgl. S. 121). Aufgrund der unterschiedlichen Elektronegativitäten der Sauerstoffund Kohlenstoff-Atome sind die Elektronen der Doppelbindung verschoben und die Moleküle der Aldehyde und Ketone besitzen positive und negative Teilladungen d+ und d– (B4). Dadurch können sich Teilchen mit negativer Teilladung d–, wie z.B. das Wasser-Molekül, leicht an das Kohlenstoff-Atom (positive Teilladung) der Carbonyl-Gruppe anlagern. Die Doppelbindung in den Molekülen mit einer Carbonyl-Gruppe wird aufgebrochen und es entsteht z.B. das in B4 abgebildete Produkt. Da die Reaktion von einem Teilchen, das positive Ladung „sucht“ (Nucleophil1), ausgelöst wird, und das Wasser-Molekül vollständig an die Carbonyl-Gruppe angelagert wird (Addition), bezeichnet man diese für Aldehyde und Ketone charakteristische Reaktion als nucleophile Addition. B4 Addition von Wasser-Molekülen an Ethanal-Moleküle. Ethan-1,1-diol ist nur in wässriger Lösung stabil. Schlüsselbegriffe Fehling-Probe, nucleophile Addition1 von nucleophil (griech.) = kernliebend N u r zu P rü fz w e c k e n E ig e n tu d e s C .C . B u c h n e r V e rl a g s