5.11 Glucose 129 Fotosynthese – natürliche Produktion von Kohlenhydraten Pflanzen produzieren mithilfe des Chlorophylls und unter Nutzung der Energie des Sonnenlichts ,Ei aus Kohlenstoffdioxid und Wasser Traubenzucker. Bei diesem fundamentalen biologischen Prozess, der Fotosynthese, entsteht auch der für Lebewesen wichtige Sauerstoff und die Sonnen energie wird in den entstehenden Verbindungen als innere Energie Ei gespeichert: 6 CO2 (g) + 6 H2O (l) C6H12O6 (s) + 6 O2 (g); ,Ei > 0 Aus Traubenzucker können viele weitere Verbindungen aufgebaut werden, die dann in den Pflanzen gespeichert werden. Traubenzucker hat die Molekülformel C6H12O6. Verbindungen, die die allgemeine Molekülformel CmH2nOn haben, gehören zu der Stoffklasse der Kohlenhydrate (vgl. INFO). Systematisch werden Kohlenhydrate mit der Endung -ose (Glucose für Traubenzucker) gekennzeichnet. Einfachzucker – Monosaccharide Glucose ist ein Einfachzucker, ein Monosaccharid. Die Moleküle von Einfachzuckern haben ein Grundgerüst aus einer Kette von mindestens drei Kohlenstoff-Atomen mit zwei unterschiedlichen funktionellen Gruppen, einer Carbonyl-Gruppe (Aldehydoder Keto-Gruppe) und der HydroxyGruppe an jedem weiteren Kohlenstoff-Atom (B4). Die Carbonyl-Gruppe bewirkt die reduzierenden Eigenschaften (V2) der Monosaccharide. Die hohe Zahl an Hydroxy-Gruppen in den Zucker-Molekülen ruft den süßen Geschmack von Zuckern hervor. Glucose Glucose (Traubenzucker) ist das häufigste Monosaccharid und in Früchten und Honig zu finden. Ein Glucose-Molekül besteht aus einem Gerüst von sechs Kohlenstoff-Atomen, das erste ist Bestandteil einer AldehydGruppe, die weiteren fünf tragen je eine Hydroxy-Gruppe (B4). Das Glucose-Molekül liegt in zwei Konfigurationen vor, in der einen hat es Kettenstruktur (B4a), in der anderen Ringstruktur (B4b). In wässriger Lösung reagiert das Kohlenstoff-Atom C1 der Aldehyd-Gruppe mit der Hydroxy-Gruppe des Kohlenstoff-Atoms C5 unter Ringschluss (Addition). Das entstehende Ringgerüst besteht aus fünf KohlenstoffAtomen und einem Sauerstoff-Atom und ist energetisch besonders günstig, weshalb das Glucose-Molekül bevorzugt in Ringform vorliegt. Diese besitzt jedoch keine freie Aldehyd-Gruppe, sodass die Schiff-Probe für Glucose negativ ausfällt (V3). Bei der Reaktion mit Fehling-Lösung (V2) öffnet sich der Glucosering und die Aldehyd-Gruppe reagiert wieder. Schlüsselbegriffe Monosaccharid, Glucose, Kettenstruktur, Ringstruktur a) b) O HO OH OH OH 1 2 3 4 5 CH2OH 6 C C OH 1 H C HHO C OHH C OHH C OHH H H O 2 3 4 5 6 B4 Strukturformel eines GlucoseMoleküls, a) in der Kettenstruktur, b) in der Ringstruktur. Beide Strukturen können ineinander umgewandelt werden. INFO Für viele Verbindungen konnte man bei chemischen Analysen wie für Glucose die allgemeine Molekülformel CnH2nOn ermitteln. Da diese sich auch als (C·H2O)n schreiben lässt, sah man die entsprechenden Verbindungen früher fälschlicherweise als Hy drate des Kohlenstoffs an und nannte sie folglich Kohlen(stoff)hydrate. Die Bezeichnung Kohlenhydrate gilt für die große Stoffklasse der „Zucker“ weiterhin, auch wenn man heute weiß, dass nicht für alle ihre Verbindungen diese Molekülformel zutrifft. N u r zu P rü fz w e c k e n E ig e n tu m d e s C .C . B u c h n e r V e rl a g s