5.16 Essigsäureethylester 139 Essigsäureethylester, ein typischer Ester Lässt man ein Gemisch aus Ethanol und Essigsäure stehen, kann man nach einigen Tagen einen intensiven Geruch wahrnehmen, der an Kleber erinnert (V1). In wesentlich kürzerer Zeit erhält man diesen typischen Geruch und damit den „nach Klebstoff“ riechenden Stoff, wenn ein Gemisch aus Ethanol, Essigsäure und Schwefelsäure erhitzt wird (V2, V3, LV4). Bei der Reaktion entsteht aus Essigsäure und Ethanol Essigsäureethylester, ein Vertreter der Stoffklasse der Ester. Bei dieser Esterbildung, der Veresterung, entsteht nach folgender Gleichung aus einem Essigsäure-Molekül und einem Ethanol-Molekül ein größeres Molekül: das Essigsäureethylester-Molekül, ein Ester-Molekül: Bei dieser Reaktion wird ein Molekül Wasser freigesetzt: Die Veresterung ist eine Kondensationsreaktion. Eine Reaktion, bei der aus zwei oder mehreren Molekülen unter Abspaltung kleinerer Moleküle, z. B. Wasser-Moleküle, ein größeres Molekül entsteht, nennt man Kondensationsreaktion (Kondensation1). Die Esterbildung verläuft als Molekülreaktion relativ langsam (V1; vgl. INFO). Die Reaktionsgeschwindigkeit kann durch Zusetzen einer starken Säure als Katalysator erhöht werden. Außer Schwefelsäure (V2) kann auch jede andere starke Säure, z.B. Phosphorsäure, verwendet werden. Die Ester-Gruppe als funktionelle Gruppe Ester-Moleküle haben die Ester-Gruppe als typische funktionelle Gruppe (B4). Der Name des Esters wird aus dem Namen der zugrunde liegenden Säure und dem des Alkyl-Restes des mit der Säure verknüpften Alkohols (Alkanols) gebildet, an den abschließend die Silbe „-ester“ gehängt wird, z.B. Essigsäureethylester oder korrekter Ethansäureethylester. Eigenschaften und Verwendung Essigsäureethylester mischt sich sehr wenig mit Wasser und sammelt sich wegen seiner geringeren Dichte auf dem Wasser (B3). Er löst lipophile Farbstoffe (z.B. Carotin aus der Karotte, vgl. auch S. 90). Seine lipophilen Löseeigenschaften (V5) machen ihn zu einem vielseitig einsetzbaren Lösemittel, nicht nur in Klebern, sondern z. B. auch in der Lackund Farbenindustrie. H C C H O H O C C H H HH H R C O O R2 1 Ester-Gruppe B4 Die Ester-Gruppe im Essigsäureethylester-Molekül, oben, und allgemein mit •R = Alkyl-Rest Schlüsselbegriffe Essigsäureethylester, Ester, Veresterung, Kondensation, Ester-Gruppe Essigsäureethylester Ester-Gruppe H C C H O H O H O C C H H HH H 2H+ H C C H O H O H+ C C H H HH H O2 H SO4 1 von condensare (lat.) = verdichten. Die Kondensation als physikalischer Vorgang ist der Übergang vom gasförmigen in den flüssigen Zustand. INFO Eine Veresterung kann nur stattfinden, wenn die beteiligten Moleküle mit ausreichender Energie und in der richtigen Weise, d. h. mit ihren reaktionsfähigen funktionellen Gruppen, zusammenstoßen. Die Möglichkeit eines günstigen Zusammenstoßes zwischen einem Essigsäure-Molekül und einem Ethanol-Molekül ist deshalb gering, weil viele mögliche Orientierungen dieser Teilchen zueinander auftreten können. Die Esterbildung läuft daher langsam ab. H3C–COOH➝… HO–CH2–CH3 günstiger Zusammenstoß HOOC–CH3➝… HO–CH2–CH3 ungünstiger Zusammenstoß HOOC–CH3➝… H3C–CH2–OH ungünstiger Zusammenstoß ➝ ➝ ➝N u r zu P rü fz w e c k e n E ig e n tu m d e s C .C . B u c h n e r V e rl a g s