5.15 Die homologe Reihe der Carbonsäuren 137 Die homologe Reihe der Carbonsäuren Die Moleküle der Ethansäure haben als funktionelle Gruppe die CarboxyGruppe (B4; vgl. 5.14). Die Carboxy-Gruppe ist die charakteristische funktionelle Gruppe aller Carbonsäure-Moleküle. Carbonsäuren werden auch als Alkansäuren bezeichnet, ihr Name setzt sich aus dem des entsprechenden Alkans, z. B. Ethan, und der Endung „-säure“ zusammen. Viele Carbonsäuren haben auch Trivialnamen (B2), die heute noch gebräuchlich sind und auf die Quelle hinweisen, in der die Carbonsäure ursprünglich gefunden wurde. Verbindungen, die eine Carboxy-Gruppe im Molekül aufweisen, bezeichnet man als Carbonsäuren. Außer der Ethansäure gibt es demnach viele andere Carbonsäuren. Ihre Moleküle enthalten alle eine Carboxy-Gruppe, sie unterscheiden sich aber in der Anzahl der Methylen-Gruppen ·CH2· im Alkyl-Rest (B2, B4). Die allgemeine Summenformel für die Vertreter der homologen Reihe der Carbonsäuren (B2) lautet CnH2n+1COOH. Methansäure, Ameisensäure (B1, V1), ist die erste Verbindung dieser Reihe. Ihr Anion wird als Formiat1 bezeichnet, das der Ethansäure (Essigsäure) als Acetat (vgl. 5.14). Der Einfluss des Alkyl-Restes im Molekül auf die Eigenschaften der Carbonsäure Die Siedetemperaturen der Carbonsäuren steigen mit zunehmender Länge des Alkyl-Restes im Carbonsäure-Molekül (Kettenlänge) an. Die niederen Carbonsäuren (mit 1 bis 3 Kohlenstoff-Atomen im Molekül: C1–C3) sind bei Raumtemperatur flüssig, die mittleren ölig. Die höheren Carbonsäuren sind wachsartig (B2) und werden auch als Fettsäuren bezeichnet. Der Vergleich der Siedetemperaturen der Carbonsäuren mit denen der entsprechenden Alkanole zeigt, dass die Carbonsäuren deutlich höhere Siedetemperaturen besitzen: Die polare Carboxy-Gruppe bildet besonders gut Wasserstoffbrückenbindungen aus. Auch die Löslichkeit der Carbonsäuren verändert sich innerhalb der homologen Reihe der Carbonsäuren (V2, B2). Die ersten Glieder (bis zur Butansäure) sind gut wasserlöslich, die folgenden schwerlöslich. Ab der Decansäure sind die Carbonsäuren unlöslich in Wasser. Die in Wasser schweroder unlöslichen Carbonsäuren sind aber gut in Benzin löslich. Für diese Unterschiede in der Löslichkeit der Carbonsäuren ist das Verhältnis von polarer, hydrophiler Carboxy-Gruppe zu unpolarem, hydrophobem Alkyl-Rest im Molekül verantwortlich. Bei den ersten vier Gliedern der homologen Reihe überwiegt der Einfluss der hydrophilen Carboxy-Gruppe im Molekül, sodass diese Carbonsäuren gut wasserlöslich sind (B4). Mit zunehmender Länge des hydrophoben Alkyl-Restes im Molekül wächst dagegen dessen Einfluss, und die Löslichkeitseigenschaften der Carbonsäuren ähneln ab den mittleren Gliedern der homologen Reihe eher denen der Alkane: Die Löslichkeit in Wasser nimmt ab, die in Lösemitteln mit unpolaren Molekülen wie Benzin zu. Lösungen niederer Alkansäuren reagieren mit unedlen Metallen (V3; vgl. S. 134), wobei die Heftigkeit der Reaktion mit zunehmender Molekülmasse der Säure-Moleküle abnimmt: Methansäure ist eine stärkere Säure als Ethansäure bzw. Propansäure. B3 Propansäure (Propionsäure) verursacht den Geruch des Emmentalerkäses. Schlüsselbegriffe Carbonsäure, Alkansäure Hexansäure-Molekül H C C OH H H H C C H H H H C C H H O H Ethansäure-Molekül H O C C H H O H B4 Die hydrophile Carboxy-Gruppe hat im Ethansäure-Molekül einen größeren Anteil als im Hexansäure-Molekül. 1 von acidum formicicum (lat.) = Ameisensäure N u r u P rü fz w e c k e n E ig n tu m e s C . . B u c h n e r V e rl a g s