4.7 Isomerie – gleiche Molekülformel, aber unterschiedliche Struktur 81 Benzin, Super und die Octanzahl Im Zylinder eines Ottomotors2 wird ein Benzin-Luft-Gemisch explosionsartig verbrannt (Verbrennungsmotor), wodurch der Kolben angetrieben wird. Bei jeder Verdichtungsphase muss ein neuer Zündfunke das Benzin-Luft-Gemisch zur Reaktion bringen. Ein Klopfen tritt im Ottomotor dann auf, wenn sich das Benzin-Luft-Gemisch durch die Kompressionswärme entzündet, bevor der Zündfunke der Zündkerze die Explosion im richtigen Augenblick hervorrufen kann. Die Leistung des Motors fällt ab, und das Kurbellager wird durch harte Schläge („Klopfen“) der Pleuelstange mechanisch stark beansprucht und in der Folge geschädigt. Als Maß für die Klopffestigkeit eines Kraftstoffs hat man die Octanzahl eingeführt. Dabei erhält das relativ klopffeste Isooctan willkürlich die Octanzahl 100, das stark zum Klopfen neigende Normalheptan die Octanzahl 0. Ein Benzin hat dann die Octanzahl 91 (Normalbenzin), wenn es sich in einem Testmotor als ebenso klopffest erweist wie ein Gemisch aus Isooctan mit dem Volumenanteil von 91% und Normalheptan mit dem Volumenanteil von 9%. Superbenzin hat mindestens die Octanzahl 95. Heute wird meist nur noch Superbenzin verkauft. Um welchen Stoff handelt es sich nun bei Isooctan? Isooctan und die Nomenklatur der Isomere Man kann 18 (!) Isomere des Octans (B3) unterscheiden. Welches „Octan“ ist bei der Festlegung der Octanzahl gemeint, und wie kann man dieses Alkan (und all die anderen) eindeutig benennen? Die Benennung, die Nomenklatur, von Isomeren erfolgt nach den internationalen Regeln der IUPAC. Um isomere Alkane eindeutig voneinander unterscheiden zu können, verfährt man folgendermaßen: 1. Man sucht die längste durchlaufende Kette von Kohlenstoff-Atomen (Hauptkette) im Molekül. Die Anzahl ihrer Kohlenstoff-Atome ergibt den Stammnamen des Alkans. 2. Die Kohlenstoff-Atome dieser Kette werden nummeriert. Man be ginnt mit dem Kettenende, das einer Verzweigung am nächsten steht. 3. Die Seitenketten werden als Alkyl-Reste (INFO) benannt. Ihre Namen werden vor den Stammnamen gesetzt. 4. Die Lage der Seitenketten wird durch die Nummer des KohlenstoffAtoms, an dem die Verzweigung erfolgt, bezeichnet. Die Zahl wird dem Namen der Seitenkette vorangestellt. 5. Enthält das Molekül mehrere, gleich lange Seitenketten, so wird dies durch griechische Zahlwörter „Di“, „Tri“, „Tetra“ usw. ausgedrückt. Die Position jeder Gruppe wird durch eine Ziffer angegeben, z.B. 2,2,4-Trimethylpentan (= „Isooctan“; B5). 6. Treten an einem Molekül verschiedene Seitenketten auf, so werden sie alphabetisch geordnet. B4 An der Zapfsäule hat man die Wahl … Schlüsselbegriffe Konstitutionsisomerie, Octanzahl, Alkyl-Rest2 Nikolaus August Otto (1832–1891), deutscher Kaufmann und Erfinder H3C C CH2 CH CH3 CH3 CH3 CH3 1 2 3 4 5 B5 Verkürzte Strukturformel eines „Isooctan“-Moleküls INFO Entfernt man von einem AlkanMole kül ein Wasserstoff-Atom, so er hält man einen Alkyl-Rest. Die Be zeichnungen der verschiedenen AlkylReste sind von dem entsprechenden Alkan abgeleitet. Die Endung „-an“ wird durch die Endung „-yl“ ersetzt. (Ein Punkt an einem Kohlenstoff-Atom bedeutet ein Elektron.) ·CH3 Methyl·C2H5 Ethyl·C3H7 Propyl·C4H9 Butyl· · · · · · ·CnH2n+1 AlkylN u r zu P rü fz w e c k e n E ig e n tu m d e s C .C . B u c h n e r V e rl a g s