Versuche V1 Versetzen Sie in einem Rggl. 2 mL Aceton* mit 2 mL gesättigter Natriumhydrogensulfit*-Lösung, der Sie vorher 2 Tropfen Natronlauge*, c = 1 mol/L, zugefügt haben. Beobachten Sie die Veränderungen im Rggl. Verdünnen Sie dann mit 10 mL angesäuertem Wasser, schütteln Sie das Rggl. und beobachten Sie erneut die Veränderungen. V2 Vorsicht! Schutzbrille! Abzug! Geben Sie in eine Porzellanschale 1 cm hoch Desmodur* (Diisocyanat-Komponente) und etwa die gleiche Menge Desmophen* (Diol-Komponente). Rühren Sie mit einem Holzstäbchen gut durch, beobachten Sie den Quellprozess und testen Sie die Festigkeit des Produkts anschließend mit einem Holzstäbchen (B3). Auswertung a) Bei V1 reagiert Propanon (Aceton) (CH3)2CO mit Natriumhydrogensulfit Na+HSO3– zu einer kristallinen Verbindung mit Ionencharakter (CH3)2C(OH)SO3–Na+. Entwickeln Sie mithilfe der Angaben aus B2 eine Reaktionsgleichung mit Valenzstrichformeln für die Addition des HydogensulfitIons an das Propanon-Molekül. b) Bei Zugabe von angesäuertem Wasser bildet sich Aceton und schweflige Säure H2SO3(aq). Formulieren Sie die Reaktionsgleichung. c) In B4 ist das Prinzip der Bildung von Polyurethan-Makromolekülen aus Diisocyanat-Molekülen OCN(CH2)6NCO und Diol-Molekülen HO(CH2)4OH angegeben. Die gepunkteten Linien kennzeichnen die Orte der Bindungsknüpfungen im entstehenden Makromolekül. Erläutern Sie, warum das KohlenstoffAtom aus der Isocyanat-Gruppe für einen nucleophilen Angriff durch das Sauerstoff-Atom der Hydroxy-Gruppe besonders gut geeignet ist. d) Begründen Sie, warum beide Edukte je zwei funktionelle Gruppen haben müssen, damit ein lineares Makromolekül gebildet werden kann. e) Erklären sie mithilfe von B4, warum für die Schaumbildung bei der Polyur ethan-Herstellung Spuren von Wasser notwendig sind. 144 Organische Produkte Angriffsziel: Die Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung B1 Partialladungen bei der CarbonylGruppe. A: Ermitteln Sie die Elektronega ti vitätsdifferenz zwischen Sauerstoff und Kohlenstoff mithilfe des Periodensystems. B2 Additionen an die Carbonyl-Gruppe. A: Übernehmen Sie die Formeln in Ihr Heft und kennzeichnen Sie jeweils den nucleophilen Angriff am Kohlenstoff-Atom mit gebogenen Pfeilen nach dem Muster aus B5. B3 Schäumen eines Polyurethans (V2). A: Erläutern Sie, wie sich die Masse des Schaleninhalts bei V2 ändert. B4 Reaktiongleichungen zur Bildung (oben) und beim Schäumen eines Polyurethans PU (V2). A: Kennzeichnen Sie die Repetiereinheit im PU-Molekül durch eckige Klammern. OH O H +NC OCN NCO OCN OH O H O O NC O O O O H N H N H N O O HO OCNR + H2O NR COOH NH2R + CO2 H Angriff durch Nucleophile C d+ d– O Angriff durch Elektrophile Carbonylverbindung I Hydrat II C R1 OR2 H O H C R1 R2 O+ H OH C R1 R2 O+ H OR Halbacetal C R1 OR2 R O H 3377_01_01_2012_Kap3_124_211 23.09.14 06:28 Seite 144 Nu r z u Pr üf zw ck en Ei ge nt um d es C. C. B uc hn er V er la gs