Organische Produkte156 Aufgabe Weltweit werden jährlich über 2 Mio. Tonnen des organischen Werkstoffs Polymethylmethacrylat PMMA hergestellt. Das Schema zeigt mögliche Arbeitsund Reaktionsschritte von den Rohstoffen Erdöl und Erdgas zum fertigen Produkt PMMA. In Reaktion 5 wird Propanon mit Blausäure HCN versetzt; das Produkt aus 5 wird in 6 hydrolysiert, wobei auch Ammoniak entsteht. Analysieren und Vergleichen von Reaktionsschritten unterschiedlicher Reaktionstypen; Klassifizieren von organischen Reaktionen Kompetenzen Lösung a) Weitere Edukte und Produkte in 1 bis 9: Schritt Edukt(e) Produkt(e) 1 Chlor Cl2(g) Chlorwasserstoff HCl(g) 2 HCl(g) – 3 H2O(l) HCl(aq) 4 – Wasserstoff H2(g) 5 Blausäure HCN – 6 H2O(l) Ammoniak NH3(aq) 7 – H2O(l) 8 Methanol H3COH(l) H2O(l) 9 – – b) Reaktionstyp und Bezeichnung der Reaktion: 1: (Radikalische) Substitution an einem Alkan; hier: Chlorierung von Propan 2: (Elektrophile) Addition an ein Alken; hier: Hydrochlorierung von Propen 3: (Nucleophile) Substitution an einem Chloralkan; hier: Hydrolyse von 2-Chlorpropan zu Propan-2-ol 4: Eliminierung aus einem Alkohol; hier: Dehydrierung (Oxidation) von Propan-2-ol zu Propanon 5: (Nucleophile) Addition an ein Keton; hier: Addition von Blausäure an Propanon 6: Addition und Substitution an einer Nitril-Gruppe; hier: Hydrolyse von Cyanhydrin zu einer Hydroxycarbonsäure 7: Eliminierung aus einem Alkohol; hier Dehydratisierung einer Hydroxycarbonsäure zu einer Acrylsäure 8: Kondensation; hier: Veresterung einer Carbonsäure mit Methanol 9: Polymerisation; hier: Polymerisation des vinylischen Monomers Methacrylsäuremethylester KO M PE TE NZ EN ER W ER BE N E/E 2-Carboxy2-hydroxypropan C CH3 CH3 OH COOH Cracken CH2 CH3 CH3 Propan HC CH3 CH3 Cl 2-Chlorpropan HC CH3 CH3 OH Propan-2-ol C CH3 CH3 O Propanon (Aceton) C COOCH3 CH3 Polymethylmethacrylat CH2 C CH2 C CH2 CH3 CH3 COOCH3 COOCH3 31 4 5 6 2 8 9 Raff. C CH3 CH3 OH CN 2-Hydroxy2-nitrilopropan (Cyanhydrin) C CH2 CH3 COOCH3 Methacrylsäuremethylester C CH2 CH3 COOH Methacrylsäure 7 CH CH3 CH2 Propen Kompetenzen trainieren Diese Kompetenzen können mit den Aufgaben A5, A15 und A16 auf den Seiten 203 und 204 vertieft werden. a) Analysieren Sie jede der Reaktionen 1 bis 9, indem Sie die im Schema nicht angegebenen Edukte (Reaktionspartner) und weitere Produkte der Reaktion angeben. b) Klassifizieren Sie die Reaktionen 1 bis 9, durch Zuordnung zu einem Reaktionstyp. Differenzieren Sie dann den jeweiligen Reaktionstyp, indem Sie eine geeignete Bezeichnung für die hier gezeigte Reaktion angeben. 3377_01_01_2012_Kap3_124_211 23.09.14 06:28 Seite 156 Nu r z u Pr üf zw ec ke n Ei ge nt um d es C .C . B uc hn er V er la gs