Auswertung a) Geben Sie anhand der Formeln in B4 an, welches Strukturmerkmal bei allen Farbstoff-Molekülen auftritt und welche Strukturelemente häufig vorkommen. b) Vergleichen Sie die in B2 angegebenen Bindungslängen im Butadien-Molekül mit denen in Alkanund Alken-Molekülen und ziehen Sie Schluss folgerungen daraus. Vergleichen Sie die Bindungslängen im Butadienund in einem Cyanin-Molekül. 174 Organische Produkte Vielfalt der Farbstoff-Moleküle B1 Absorptionsmaxima und absorbierte Farbe von Polyenen und Cyaninen B2 Bindungslängen im Butadienund in einem CyaninMolekül in pm (Pikometer) sowie die Bindungslängen einer Einfachund einer Doppelbindung zum Vergleich B3 Mesomere Grenzformeln eines Polyenund eines Cyanin-Moleküls. Mit der Verschiebung der Elektronenpaare aus den Doppelbindungen wird symbolisiert, dass der Bindungszustand zwischen dem von Einfachund Doppelbindungen liegt. Mesomere Grenzformeln werden durch einen Mesomeriepfeil verknüpft. B4 Formeln einiger Farbstoff-Moleküle Kristallviolett, Tinte Indanthrenblau, Textilfarbstoff Chlorophyll, Blätter Indigo, Indigopflanze Methylorange, Indikator Cyanidin, Rose Lycopin, Tomate N Mg N 2+ N N OO O O OH HO O OH O OH H O N H N O H3C N + N CH3 CH3 N CH3 CH3 H3C – O C OC O – O O3S – N N N CH3 CH3 NH HN O O O O Phenolphthalein, Indikator Anzahl Doppelbindungen n 2 3 4 6 8 10 12 14 Wellenlänge l des absorbierten Lichtes in nm 225 257 300 344 386 430 violett 460 blau 485 blaugrün 420 violett 519 grün 620 rot 848 R n R nR2N NR2 + 400 500 600 700 Wellenlänge l in nm Polyen Cyanin H2C CH Cl H C Cyaninfarbstoff 133 C C 154 C C 134 148 134 CH2 Butadien 136 H C H C C H 131132 138 R2N +NR2 Polyen H2C H C C H H C C H H C C H CH2 H2C H C C H H C C H H C C H CH2+ – Cl Cl H C C H H C R2N NR2 + H C C H H C R2N NR2 + Cyanin 3377_01_01_2012_Kap3_124_211 23.09.14 06:28 Seite 174 Nu r z u Pr üf zw ec ke n Ei ge nt um d es C .C . B uc hn er V er la gs