180 Organische Produkte Derivate des Benzols B2 Benzol ist eine Grundchemikalie. Sie ist Ausgangsstoff für die Synthese vielfältiger Anwendungsprodukte. A: Geben Sie an, bei welchen der angegebenen Reaktionen des Benzols es sich um elektrophile Substitutionen handelt. Auswertung a) Bei der Umsetzung von Benzol mit Brom wirkt Eisen(III)-bromid als Katalysator. Erläutern Sie die Bildung des Katalysators. b) Ziehen Sie Schlussfolgerungen aus der Farbe des Indikatorpapiers und aus der positiven Beilstein-Probe. Begründen Sie, warum man die organische Phase vor der Beilstein-Probe mit Natronlauge waschen muss. INFO Nach folgender Versuchsvorschrift kann Benzol mit Brom zur Reaktion gebracht werden. Man macht dabei die beschriebenen Beobachtungen: Versuchsdurchführung: In einem kleinen Kolben werden 5 mL Benzol mit 1 mL Brom und einem Büschel Eisenwolle versetzt. Man verschließt den Kolben mit einem gewinkelten Glasrohr und erwärmt im Wasserbad, bis die Reaktion einsetzt. An das Glasrohr hält man ein feuchtes Indikatorpapier. Nach Beendigung der Reaktion gießt man das Reaktionsgemisch in kaltes Wasser. Man trennt die beiden Phasen in einem Scheidetrichter. In die wässrige Phase hält man einen Streifen Indikatorpapier. Die organische Phase wäscht man 2-mal mit sehr verdünnter Natron lauge. Anschließend führt man mit der organischen Phase die Beilstein-Probe (vgl. S. 132) durch. Beobachtungen: Nach Erwärmen der Lösung von Benzol und Brom setzt eine Gasentwicklung ein und die rotbraune Lösung hellt auf. Das Gas färbt Indikatorpapier rot. Nach Zugabe von Wasser setzt sich die organische Phase unten ab. Die wässrige Lösung färbt Indikatorpapier rot. Die Beilstein-Probe fällt positiv aus. B1 Steckbrief Benzol Entdeckung: 1825 von Michael Faraday im Leuchtgas Name: Bezeichnung von Liebig aus dem Jahr 1834. Die IUPAC-Bezeichnung lautet Benzen. In der deutschen Sprache ist auch Benzol zugelassen. Eigenschaften: farblose Flüssigkeit von charakteris tischem Geruch, cm = 5,5°C, cb = 80°C, r = 0,88 g/cm3, in Wasser praktisch nicht löslich, unbegrenzt löslich in Ethanol und Benzin, leicht entzündlich und brennbar, brennt mit stark rußender Flamme Physiologische Eigenschaften: giftig beim Einatmen, kann Krebs erzeugen, wird durch die Haut resorbiert Verwendung: Beimischung von Benzin Gewinnung: früher durch Destillation von Steinkohlenteer, heute zu mehr als 90 % durch Erdölverarbeitung Benzol Chlorbenzol Benzol +C3H6 +O2 Perlon Nylon (Kunstfasern) Kunstharze Farbstoffe Arzneimittel – Aceton Cumol Phenol +H2 Polystyrol (Kunststoff) Ethylbenzol Styrol +H2 Polyurethane Farbstoffe Arzneimittel AnilinNitrobenzol +HNO3 NO2 NH2 C H H3C CH3 OH Cyclohexan O O O +O2 Cl +Cl2 +H2 Maleinsäureanhydrid H2C +C2H4 CH3 HC CH2 Adipinsäure Cyclohexanon Polyester (Kunstfasern) (Kunststoffe) Insektizide +O2 +O2(CH2)4 COOH COOH O 3377_01_01_2012_Kap3_124_211 23.09.14 06:29 Seite 180 Nu r z u Pr üf zw ec ke n Ei ge nt um d es C .C . B uc hn er V er la gs