182 Organische Produkte Kein Farbstoff ohne … Versuche Vorsicht! Phenol ist giftig und stark ätzend. Versuche unter dem Abzug durchführen und Handschuhe tragen! LV1 In ein Rggl. gibt man ca. 0,5 cm hoch kristallines Phenol* und dazu zwei Tropfen Wasser. Man beobachtet und tropft dann weiter Wasser hinzu. Der pHWert der schließlich klaren Lösung wird mit Indikatorpapier gemessen. Zum Vergleich überprüft man auch die pH-Werte etwa gleich konzentrierter wässriger Essigsäure(Ethansäure)*und Ethanol*-Lösungen (je 0,5 mL Essigsäure bzw. Ethanol in 15 mL Wasser). Die Phenol-Lösung wird in LV3 weiter verwendet. LV2 Im Rggl. werden ca. 4 mL einer Phenol*-Wasser-Emulsion tropfenweise mit Natronlauge*, c = 1 mol/L, versetzt. Man beobachtet und tropft anschließend Salzsäure*, c = 1 mol/L, hinzu und beobachtet erneut. LV3 Man versetzt die verdünnte Phenol*-Lösung aus LV1 portionsweise mit gesättigtem Bromwasser*, beobachtet und prüft den pH-Wert erneut. Auswertung a) Beschreiben Sie die Beobachtungen bei LV1, vor allem die Besonderheiten, die beim Lösen von Phenol in Wasser auftreten. b) Ziehen Sie aus den pH-Werten der drei Lösungen bei LV1 Schlüsse bezüglich der Säureeigenschaft von Phenol im Vergleich zu der von Ethanol und der von Ethansäure. c) Beschreiben und erklären Sie die Beobachtungen bei LV2. d) Bei LV3 läuft die Bromierung von Phenol schrittweise über Monobromund Dibromphenole bis zu 2,4,6-Tribrom phenol ab: Erklären Sie die Beobachtungen bei LV3 mithilfe dieser Angaben und formulieren Sie fünf mögliche Monobromund Dibromphenole. e) Die Reaktion von Phenol mit Brom verläuft in wässriger Lösung rasch und ohne Katalysator (LV3). Erläutern Sie mithilfe der mesomeren Grenzstrukturen aus B3, warum Phenol für einen elektrophilen Angriff besser geeignet ist als Benzol. Begründen Sie, in welchen Positionen der Angriff bevorzugt erfolgt. B3 Phenol-Molekül und mesomere Grenzstrukturen des Phenol-Moleküls B2 Phenol-Derivate in der Natur. Thymol wirkt stärker antiseptisch (keimtötend) als Phenol, ist aber weniger giftig und haut reizend, da es schlechter wasserlöslich ist. Thymol ist in verdünnter Natronlauge löslich. Es kann durch Behandeln von Thymianöl mit Natronlauge von den anderen Bestandteilen aus Thymian abgetrennt werden. B1 Steckbrief Phenol Thymol, Aromastoff des Thymianöls Vanillin, Vanilleschote Pelargonidin, roter Farbstoff von Geranien Adrenalin, Hormon der Nebennierenrinde OH OH O OH OH HO O O OH OH HO HO N H OH + 3 Br2 OH + 3 HBr Br BrBr – –– O–H O–H O–H O–H+ + +O H Entdeckung: 1834 im Steinkohlenteer Name: abgeleitet von phainein (griech.) = scheinen, da es bei der Leuchtgasgewinnung erhalten wird Eigenschaften: farblose Nadeln,cm = 43°C, giftig, stark ätzend, anti septisch unddesinfizierend,mäßig gutinWasser undgutinAlkohol löslich, schwache Säure (pKs=10,0) Verwendung: Kunststoffe – Polycar bonate, Phenolharze, Polyamide, Arzneimittel – Acetylsalicylsäure, Paracetamol, Farbstoffe Herstellung: Cumol-Oxidation (vgl. S. 182), bei der Phenol und Aceton entstehen C Phenol T 3377_01_01_2012_Kap3_124_211 23.09.14 06:29 Seite 182 Nu r z u Pr üf zw ec ke n Ei g nt um d es C. C. B uc hn er V rla gs