188 Organische Produkte Versuch LV1 Nachweis von phenolischen Hydroxy-Gruppen: Man versetzt Lösungen von Phenol*, den Diphenolen*, Gallussäure* und Salicylsäure*, eine Aspirin-Suspension, schwarzen Tee und verdünnten Kaffee mit einigen Tropfen Eisen(III)-chlorid*-Lösung. Polyphenole in Früchten, Tee und Rotwein Angeschnittene Früchte werden an der Luft braun. Für diese Färbung sind die in den Früchten enthaltenen Polyphenole verantwortlich. Polyphenole sind Derivate des Phenols, deren Moleküle mehrere Hydroxy-Gruppen enthalten. Diese werden in Gegenwart der in den Zellen vorhandenen Phenoloxydase-Enzyme an der Luft zu farbigen Chinonen oxidiert, die in noch nicht ganz geklärter Weise zu dunkel gefärbten Produkten weiterreagieren. Zu den Polyphenolen in Früchten gehören neben farblosen auch farbige Stoffe wie die Anthocyane (vgl. S. 200, 201), die sich häufig direkt unter der Schale befinden. Ubichinone Als reversible Redoxpaare spielen Derivate des Hydrochinon/para-Chinon-Redoxpaares, die Ubichinone (B4) und Ubihydrochinone eine wichtige Rolle bei Stoffwechselvorgängen, der Atmungskette und bei der Photosynthese. Derivate des Phenols – Polyphenole ER W EIT ER UN G· VE RT IEF UN G· AN W EN DU NG B1 Isomere Diphenole. A: Bei der Oxidation von Hydrochinon entsteht para-Chinon (B4). Formulieren Sie für diese Oxidation die entsprechende Reaktionsgleichung ausgehend vom Dianion des Diphenols. A: Erklären Sie, warum sich Resorcin nicht zu einem meta-Chinon oxidieren lässt. B3 Tannine B4 para-Chinon und Ubichinone OH OH OH OH OH OH Brenzcatechin Resorcin Hydrochinon 1,2-Dihydroxybenzol 1,3-Dihydroxybenzol 1,4-Dihydroxybenzol Quercetin, ein Flavonoid in Wein oder Tee Gallussäure OH HO OH O O OH O HO OH HO HO para-Chinon Ubichinone (n = 6,8,10) O O O O O O n( ) B2 Ungeschwefelte und geschwefelte getrocknete Aprikosen Man kann das Braunwerden verhindern, indem man die Früchte mit Zitronensaft beträufelt, da die En zyme im sauren Medium inaktiv sind. Trockenfrüchte werden mit Schwefeldioxid behandelt (Schwefeln), das die Enzyme zerstört. Polyphenole lassen sich mit Eisen(III)-chlorid-Lösungen nachweisen (LV1). Sie reagieren mit Eisen(III)-Ionen zu grün bis blau gefärbten Verbin dungen. Tee und Rotwein u.a. enthalten Tannine, von tanin (franz. = Gerbstoff), wie die Fla vo noidfarbstoffe (B3). Diese rufen den bitteren Ge schmack hervor und wirken adstringierend (zusammenziehend). We gen der starken gerbenden Wirkung werden Tannine seit Jahrtausenden zum Gerben von Leder verwendet. Sie können aus Galläpfeln und Wucherungen an Eichen ge wonnen werden. 3377_01_01_2012_Kap3_124_211 23.09.14 06:29 Seite 188 Nu r z u Pr fzw ec ke n Ei ge nt um d es C .C . B uc hn r V er la gs