Versuche V1 Synthese von a) Thymolphthalein und b) Fluoreszein Mischen Sie in je einem Rggl. je eine Spatelspitze Phthalsäureanhydrid* und a) Thymol* bzw. b) Resorcin*. Geben Sie je einige Tropfen konz. Schwefelsäure* hinzu. Erhitzen Sie ca. 2 min auf kleiner Flamme. Lösen Sie die Reaktionsmischungen nach dem Abkühlen in Natronlauge*, w = 10%, und gießen Sie diese Lösungen in je einen Stand zylinder mit Wasser. V2 Lassen Sie eine alkalische Phenolphthalein-Lösung* ca. 10 min stehen. Auswertung a) Erläutern Sie die Synthese von Phenolphthalein anhand von B1. Geben Sie an, um welchen Reaktionstyp es sich handelt. Beschreiben Sie, wie das elektrophile Teilchen aus Phthalsäureanhydrid und Schwefelsäure entsteht. Erläutern Sie, warum die Phenol-Moleküle vorwiegend in para-Stellung zur Hydroxy-Gruppe substituiert werden. b) Formulieren Sie analog zur Synthese von Phenolphthalein die Reak tions gleichung für die Synthese von Fluoreszein. Stellen Sie die Gemeinsamkeiten und die Unterschiede anhand der Valenzstrichformeln heraus. c) In alkalischer Lösung addiert ein Phenolphthalein-Dianion allmählich ein Hydroxid-Ion am zentralen Kohlenstoff-Atom. Erklären Sie damit die Beobachtungen beim Stehenlassen der alkalischen Phenolphthalein-Lösung (V2). d) Erklären Sie, warum Fluoreszein (B3) fluoresziert, Phenol ph thalein (B1) dagegen nicht (vgl. S. 179). 186 Organische Produkte Weitere Farbstoffklassen B1 Synthese von Phenolphthalein. Als Lactone bezeichnet man cyclische Ester. Phthalsäureanhydrid – –H2O O C C O O + O C C O Phenolphthalein-Lactonform farblos pH < 8,5 +2 OH– O C O C O O – OH OH OH OH +2 H2O Phenolphthalein-Dianion rot-violett pH > 9 INFO Fluoreszein ist einer der gebräuchlichsten Fluoreszenzfarbstoffe. Seine Fluoreszenz ist so stark, dass sie selbst noch bei großer Verdünnung zu sehen ist. Fluoreszein kann daher z.B. zur Aufklä rung unterirdischer Wasserläufe eingesetzt werden. So kippte man im Jahr 1877 zur Untersuchung der Donauversickerung 10 kg Fluoreszein in die Donau. Drei Tage später beobachtete man eine deut liche Fluoreszenz in der Aach, einem Ne benfluss des Rheins. Dadurch konnte aufgeklärt werden, dass ein Großteil des Do nauwassers unterirdisch in das Flusssys tem des Rheins abfließt. Na+ O OH O –O O Thymol OH OH Resorcin OH 3377_01_01_2012_Kap3_124_211 23.09.14 06:29 Seite 186 Nu r z u Pr üf zw ec ke n Ei ge nt um d es C .C . B uc hn r V er la gs