Isomerie GRUNDLAGEN 17 C4H10 C6H4Br2 HC CH3 CH3 CH3CH2 CH2 CH3 C2H6O CH3 H2C OH CH3 O CH3 C6H6 Br Br BrBrCH3 Isomerie Bei gleicher Summenformel (gleicher qualitativer und quantitativer Zusammensetzung) existieren verschiedene Verbindungen. Konstitutionsisomerie (Strukturisomerie) Unterschiedliche Verknüpfung der Atome bzw. unterschiedliche Reihenfolge (Sequenz) der Atome Gerüstisomerie (Skelettisomerie) Isomerie der Grundkörper (Kohlenwasserstoffe), unterschiedlicher Aufbau des Kohlenstoff-Gerüsts: unverzweigte bzw. verzweigte Ketten Beispiele: isomere Butane, Pentane, Hexane, isomere Butene Stellungsisomerie (Ortsisomerie) Unterschiedliche Stellung funktioneller Gruppen (Substituenten) an den Kohlenstoff-Atomen einer Kette oder eines Rings (Kernisomerie) Beispiele: isomere Di chlor ethane, isomere Butanole, isomere Dihalogenbenzole Funktionelle Isomerie Isomere besitzen unter schiedliche funktionelle Gruppen. Beispiele: Ethanol (HydroxyGruppe) – Dimethylether (Sauerstoffbrücke), Propanal – Propanon Bindungsisomerie (Valenzisomerie) Bei den Isomeren sind einzelne Bindungen verschoben, d.h. die gleichen Atome sind verschieden gebunden. Beispiele: Benzol – DEWAR-Benzol Stereoisomerie (Raumisomerie) Die Isomere unterscheiden sich nur in der Konfiguration, d.h. in der Anordnung der Atome im dreidimensionalen Raum. Diastereoisomerie Diastereoisomere stehen nicht wie Bild und Spiegelbild zueinander. Diastereoisomere haben auch unterschiedliche Schmelzund Siedetempe raturen. Beispiel: meso-Weinsäure ist diastereoisomer zu den beiden Enantiomeren der Weinsäure (vgl. Chemie 2000+ Online und „Polarimetrie“). Z-E Isomerie (geometrische Isomerie, cis-trans Isomerie) Z-E Isomere stellen einen Sonderfall von Diastereoisomeren dar. In ihren Molekülen sind die Substituenten an Doppelbindungen oder an nicht aromatischen Ringen verschieden angeordnet. Beispiel: Zund E-1,2-Dichlorethen Enantiomerie Enantiomere oder optische Isomere stehen wie Bild und Spiegelbild zueinander. Die Isomere haben einen chiralen Molekülbau, der z.B. durch ein asymmetrisches KohlenstoffAtom verursacht wird. Enantiomere unterscheiden sich in vielen Eigenschaften nicht voneinander (Energiegehalt, m, b u.a.). Sie drehen aber die Ebene des polarisierten Lichts in entgegengesetzte Richtungen und können sich im Geruch und anderen auf biochemischen Prozessen beruhenden Eigenschaften unterscheiden. Beispiel: Enantiomere der Milchsäure Konformationsisomerie Aus der Rotationsmöglichkeit um die Einfachbindung bedingte unterschiedliche räumliche Anordnung von Atomen zu einander Beispiel: Sesselund Wannenform des Cyclohexans C2H2Cl2 Cl C H C Cl H Cl C H C Cl HC3H6O3 COOH C H OH CH3 COOH C H3C OH H C6H12 C H H C C H H C H C H C H H H H H H CH C C H H C C C H H H H H H H H H 3377_01_01_2012_001_017 23.09.14 06:24 Seite 17 Nu r z u Pr üf zw ec ke n Ei ge nt um d es C .C . B uc hn er V er la gs