238 Naturstoffe – Neue Materialien Versuche Hinweis: Weitere Versuche zur Charakterisierung von Fetten und Ölen (Iodzahl, Verseifungszahl) können nach den Angaben in Chemie 2000+ Online durchgeführt und ausgewertet werden. V1 Lösen Sie in einem Rggl. 1 g Schmalz, in einem zweiten 1 g Speiseöl in 10 mL Heptan*, geben Sie in beide 5 mL Bromwasser* hinzu, verschließen Sie mit einem Stopfen und schütteln Sie gut. V2 Lösen Sie in vier verschiedenen Reagenzgläsern je etwa 0,5 g Ölsäure, Stearinsäure, Kokosfett und Olivenöl in Heptan*. Geben Sie tropfenweise unter Schütteln Brom-Lösung zu (hergestellt aus 0,1 mL Brom* in 20 mL Heptan), bis die Bromfärbung bestehen bleibt. Vergleichen Sie die bis zur bleibenden Färbung benötigte Tropfenanzahl an Brom-Lösung bei den vier Proben. Auswertung a) Erklären Sie sämtliche Farbänderungen, die Sie bei V1 beobachten. b) Formulieren Sie für die Reaktion von Ölsäure C17H33COOH mit Brom (V2) die Reaktionsgleichung. Fest oder flüssig – einziger Unterschied? B1 Olivenöl und Sonnenblumenkernöl kurz nach der Entnahme aus dem Kühlschrank (links) und nach längerem Stehenlassen (rechts). A: Informieren Sie sich über die Zusammensetzung der beiden Öle und vergleichen Sie diese. B2 Stearinsäure ist bei Raumtemperatur fest, Ölsäure flüssig. A: Bauen Sie ein Stearinsäureund ein Ölsäure-Molekül mithilfe eines Molekülbaukastens. Vergleichen Sie die Strukturen und erklären Sie den Unterschied. Stearinsäure Ölsäure C17H35COOH C17H33COOH INFO Fetthärtung Auf den Verpackungen von Margarine und anderen Fetten findet man häufig Hinweise auf „gehärtete Fette“. Bei der Fetthärtung werden ungesättigte Fettsäuren mit Wasserstoff bei Temperaturen zwischen 150°C und 200°C, unter Druck und mit Nickel als Katalysator zur Reaktion gebracht. Bei dieser auch als Fetthydrierung bezeichneten Reaktion wird Wasserstoff an eine Doppelbindung nach folgender Gleichung addiert: Ungesättigte Fettsäuren werden so durch Hydrierung in gesättigte umgewandelt. Ein Fett erhält dadurch eine festere Konsistenz, weil gesättigte Fettsäuren gegenüber ungesättigten Fettsäuren mit gleicher Anzahl an Kohlenstoff-Atomen im Molekül eine höhere Schmelztemperatur haben. Der Nickel-Katalysator ist giftig und muss nach der Hydrierung entfernt werden. Eine zusätzliche Folge der Fetthärtung ist die längere Haltbarkeit der gewonnenen Fette. Ungesättigte Fettsäuren reagieren unter dem Einfluss von Mikroorganismen leicht mit Luftsauerstoff, mit der Folge, dass die entsprechenden Fette schneller verderben und ranzig werden. Dabei werden die Doppelbindungen eines Fettsäure-Moleküls durch Sauerstoff-Moleküle oxidativ gespalten: Die entstehenden Alkanale verursachen den unangenehmen Geruch ranzigen Fetts und sind außerdem gesundheitsschädlich, da sie wichtige Vitamine im Körper desaktivieren. + (Mikroorganismen) C C H H C H O C H O O O C17H33COOH Ni-Katalysator Ölsäure, um = 16 °C C17H35COOH+ H2 Stearinsäure, um = 70 °C 3377_01_01_2012_Kap4_212_273 23.09.14 06:31 Seite 238 Nu r z u Pr üf zw ec ke n Ei ge nt um d es .C . B uc hn er V er la gs