105P R Ü FE D EIN W IS S EN P R Ü FE D EIN W IS S EN Kohlenwasserstoffe A1 Derzeit sind etwa 13 Millionen verschiedene organische Verbindungen bekannt. Jede Verbindung hat einen eigenen Namen. Oft wird eine Verbindung mit einem Trivialnamen bezeichnet, der sich dann von Land zu Land unterscheiden kann. Damit sich Chemiker bei dieser großen Anzahl von Verbindungen zurechtfinden und untereinander verständigen können, wurde bereits im Jahr 1892 eine systematische Nomenklatur eingeführt, die von der IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) ständig aktualisiert wird. Leite mit den dir bekannten Regeln die Strukturformeln aus den systematischen Namen der Verbindungen a) bis d) ab. Neben dem systematischen Namen sind auch die Trivialnamen und Verwendungen der Stoffe angegeben. a) 2-Brom-2-Chlor-1,1,1-Trifluorethan, Halothan, Nar kosemittel; b) 2,2,4-Trimethylpentan, Isooctan, hochwertiger Treibstoff für Autos; c) Dichlordifluormethan, Freon-12, Kühlflüssigkeit für Kühlaggregate; d) Chlorethen, Vinylchlorid, Ausgangsstoff für PVC. A2 Die Ermittlung der Molekülformel und letztlich der Strukturformel der Moleküle eines Stoffes gehört zu den großen Leistungen der Chemie. Dabei werden verschiedene Methoden eingesetzt, beispielsweise die quantitative Analyse und die Massenspektrometrie. Stelle anhand der unter a) und b) genannten Mess werte die Molekülformel und die Strukturformel des jeweils gesuchten Stoffes auf. a) Die quantitative Analyse eines Halogenalkans ergibt das Atomzahlenverhältnis N(C) :N(H) :N(Cl) = 1:2:1. Die Molekülmasse wird mit 99 u bestimmt. b) Die Dichte einer Kohlenwasserstoffverbindung beträgt im Normzustand 1,26 g/l. Die quantitative Analyse liefert eine Atomzahlenverhältnis von N(C) :N(H) = 1:2. A3 Konstitutionsisomere unterscheiden sich in der Verknüpfung der Atome des Moleküls. Für die Mo lekülformel C5H12 können drei verschiedene Konstitutionsisomere formuliert werden. a) Formuliere die Strukturformeln der drei Isomere. b) Die Siedetemperaturen der drei Verbindungen werden experimentell ermittelt. Dabei werden folgende Messwerte erhalten: qb = 36 °C, qb = 28 °C und qb = 10 °C. Ordne die Siedetemperaturen den drei Isomeren zu, begründe deine Zuordnung. A4 Der erste Schritt bei der Verarbeitung von Erdöl ist die fraktionierte Destillation: Das Rohöl wird auf ca. 400°C erhitzt, in einen Fraktionierturm geleitet (vgl. S. 97) und destillativ in seine Bestandteile aufgetrennt. Die so erhaltenen Stoffe unterscheiden sich in ihren Siedetemperaturen. Stoffe mit einer relativ hohen Siedetemperatur sammeln sich im unteren Teil des Turms, Stoffe mit einer relativ niedrigen Siedetemperatur im oberen Teil. Nimm an, das Rohöl enthält folgende Verbin dungen: 3-Methylpentan, 2,2-Dimethylpentan und n-Heptan. Wie ordnen sich die drei Verbindungen relativ zueinander im Fraktionierturm an? Fertige dazu eine Skizze an und begründe deine Antwort. A5 Eine wichtige Eigenschaft von flüssigen Alkanen ist ihre Fließeigenschaft. Ein Maß für diese ist die Viskosität h, auch Zähigkeit genannt. In Flüssigkeiten basiert die Viskosität darauf, dass ein Molekül, das sich in der Flüssigkeit bewegt, den Anziehungskräften seiner Nachbarn „entfliehen“ muss. Dazu ist ein Mindestbetrag an Energie notwendig. Die folgende Tabelle zeigt die Viskositäten ausgewählter Alkane bei 25°C. a) Zeichne ein geeignetes Diagramm, das die An gaben aus der Tabelle wiedergibt, und achte auf eine sinnvolle Beschriftung der Achsen. Interpretiere den Kurvenverlauf. b) Begründe die unterschiedlichen Viskositätswerte der angegebenen Alkane. c) Wie müsste sich die Viskosität der oben aufgeführten Alkane ändern, wenn die Temperatur auf 35°C erhöht wäre? Begründe kurz deine Vermutung. A6 Kunststoffflaschen aus Polyethen werden im Alltag oder in der Industrie oft zur Aufbewahrung von Flüssigkeiten verwendet. Welche der folgenden Flüssigkeiten kann nicht in einer Polyethenflasche aufbewahrt werden? Begründe deine Antwort: a) Salzsäure, b) Natronlauge, c) Benzin. A7 Fast alle Tätigkeiten im Haushalt oder in der Industrie hängen mit der Verfügbarkeit von Elektrizität zusammen. Derzeit kann bei der Stromerzeugung nicht auf fossile Energieträger wie Erdgas, Verbindung Viskosität h in g/m·s Pentan 0,224 Hexan 0,320 Heptan 0,410 Octan 0,538 Nonan 0,711 Dekan 0,920 N u r z P rü fz w c k e E g e n tu m d e s C .C . B u c h n e r V e rl a g s