5.2 Die Strukturformel des Ethanol-Moleküls 111 Wird Ethanol an der Luft verbrannt (LV1), entstehen – wie bei anderen organischen Verbindungen – Kohlenstoffdioxid und Wasser. Daraus kann gefolgert werden, dass ein Ethanol-Molekül Kohlenstoffund Wasserstoff-Atome enthält. Bei der Reaktion von Ethanol und Magnesium (LV2) entsteht Magnesiumoxid, die Sauerstoff-Atome für die Bildung der Oxid-Ionen liefern die Ethanol-Moleküle. Eine quantitative Analyse und die Bestimmung der Molekülmasse ergeben für ein Ethanol-Molekül die Molekülformel C2H6O. Die Strukturformel eines Ethanol-Moleküls Aus der Molekülformel lassen sich unter Beachtung der Edelgasregel zwei mögliche Strukturformeln (B3) ableiten: Welche der beiden gibt nun die Strukturformel eines Ethanol-Moleküls tatsächlich wieder? Eine Antwort liefern die Ergebnisse von LV3 und V4. Bei der Reaktion von Ethanol mit Natrium (LV3) entsteht Wasserstoff (Knallgasprobe). Die quantitative Durchführung des Versuchs zeigt, dass sich aus 1 mol Ethanol höchstens 0,5 mol Wasserstoff, d.h. 1 mol Wasserstoff-Atome, gewinnen lassen. Bei der Reaktion wird also je Ethanol-Molekül nur ein Wasserstoff-Atom freigesetzt (und nicht alle sechs). Eines der WasserstoffAtome im Ethanol-Molekül muss also reaktionsfreudiger und somit „anders“ gebunden sein als die übrigen Wasserstoff-Atome. Dieses Versuchsergebnis bestätigt die Strukturformel A für ein Ethanol-Molekül (B3). Die Reaktionsgleichung lautet: 2 C2H5OH (l) + 2 Na(s) 2 C2H5O – (et) + 2 Na+ (et) + H2 (g) Ethanolat-Ion Das bei der Reaktion entstehende Anion heißt Ethanolat-Ion. Die Natriumund Ethanolat-Ionen verursachen die elektrische Leitfähigkeit (LV3) der Lösung. Diese Ionen sind in der ethanolischen Lösung von EthanolMolekülen umgeben ((et); vgl. hydratisierte Ionen). Wie bei der Strukturformel A zu erkennen ist, kann das Ethanol-Molekül formal vom Ethan-Molekül abgeleitet werden, indem man ein Wasserstoff-Atom durch eine Atomgruppe – bestehend aus Sauerstoffund Wasserstoff-Atom – ersetzt (B4). Diese Atomgruppe kennt man z.B. von Natriumhydroxid NaOH. Gibt man Natriumhydroxid in Wasser, entsteht eine alkalische Lösung mit freien Hydroxid-Ionen. V4 zeigt aber, dass eine wässrige Ethanol-Lösung nicht alkalisch reagiert. Im EthanolMolekül liegen keine Hydroxid-Ionen vor, die OH-Gruppe ist hier durch Elektronenpaarbindung gebunden und heißt Hydroxy-Gruppe. Diese verleiht dem Ethanol-Molekül ein charakteristisches Reaktionsverhalten, eine charakteristische „Funktion“. Man spricht deshalb von einer funktionellen Gruppe. Das Ethanol-Molekül enthält die Hydroxy-Gruppe ·OH als funktionelle Gruppe. B3 Zwei mögliche Strukturformeln für ein Molekül der Molekülformel C2H6O Schlüsselbegriffe Hydroxy-Gruppe, funktionelle Gruppe B4 Kalotten-Modell des Ethanol-Moleküls H C C O H H H H H H C CO H H H H H A) Ethanol B) N u r zu P rü fz w e c k e n E ig e n tu m d s C .C . B u c h n e r V e rl a g s