5.3 Ethanol als Lösemittel 113 Öl und Wasser mischen sich nicht miteinander. Aber in Ethanol lassen sich sowohl Wasser als auch Öl lösen (V1). Ethanol ist somit hydrophil („wasserfreundlich“) und lipophil („fettfreundlich“). Wodurch ist das möglich? Ethanol, ein amphiphiler1 Stoff Ein Ethanol-Molekül hat einen polaren und einen unpolaren Molekülteil: die polare Hydroxy-Gruppe und den unpolaren Ethyl-Rest (vgl. S. 81, INFO). Über das Wasserstoffbzw. Sauerstoff-Atom der polaren Hydroxy-Gruppe des Ethanol-Moleküls bilden sich zwischen den Ethanol-Molekülen Wasserstoffbrücken aus (B3), analog zu den Wasserstoffbrücken zwischen Wasser-Molekülen. Beim Mischen von Etha nol und Wasser kommt es nun auch zwischen Ethanolund Wasser-Molekülen zur Bildung von Wasserstoffbrücken. Dies erklärt die gute Wasserlöslichkeit von Ethanol. Ethanol ist hydrophil. Aber auch die unpolare Ethyl-Gruppe des Ethanol-Moleküls beeinflusst die Löseeigenschaft von Ethanol. Zwischen unpolaren Molekülen bzw. Molekül-Resten wirken Van-der-Waals-Kräfte. Da sich „Ähnliches in Ähnlichem löst“, sind hydrophobe bzw. lipophile Stoffe (z.B. Öl oder Carotin; V2) in Ethanol löslich. Ethanol ist lipophil. Stoffe, die sowohl hydrophil als auch lipophil sind, bezeichnet man als amphiphil. Ethanol kann aufgrund seiner amphiphilen Eigenschaft als „Lösungsvermittler“ zwischen zwei nicht miteinander mischbaren Flüssigkeiten, wie Pentan und Wasser, wirken. Dabei sammeln sich die Ethanol-Moleküle bevorzugt an den Grenzflächen der beiden Teilchenverbände an: Mit ihren unpolaren Ethyl-Gruppen reichen sie in den Verband aus PentanMolekülen, während sich die polaren Hydroxy-Gruppen in dem Verband der Wasser-Moleküle verankern. Verwendung von Ethanol als Lösemittel Ethanolische Auszüge aus Pflanzenmaterial (B4) sind die Basis zahlreicher Arzneimittel, sowohl von Medikamenten zur Einnahme (z. B. bei Magen-Darm-Beschwerden oder Atemwegsinfektionen) als auch von solchen zur äußeren Anwendung (z.B. Einreibemittel). Allen gemeinsam ist, dass die entsprechenden Wirkstoffe (z. B. etherische Öle2) aus dem Pflanzenmaterial mittels Ethanol extrahiert und zugleich konserviert werden. Vor allem aber bei Medikamenten zur Einnahme ist ein Blick auf den Volumenanteil an Ethanol dringend geboten. Denn ein Volumenanteil Ethanol von 30 % und mehr ist nicht selten (LV3), und die Gefahren des Alkohols sind folglich unbedingt mit zu beachten (vgl. INFO, S. 112). O H O H C O H H H C H H H C H C H H H C H C H H H H H B3 Wasserstoffbrücken zwischen EthanolMolekülen B4 Der Purpur-Sonnenhut (Echinaceae) ist eine typische Arzneipflanze. Schlüsselbegriffe amphiphil, Volumenanteil 1 von amphoteros (griech.) = beiderseitig und philos (griech.) = Freund; 2 Etherische (ätherische) Öle sind aus vielen Pflanzen gewonnene, stark riechende, ölartige Flüssigkeiten verschiedener chemischer Zusammensetzung. INFO Der Volumenanteil j (X) eines Stoffes X ist der Quotient aus dem Volumen der Stoffportion V (X) und dem Ge samtvolumen Vges: j (X) = . Die Einheit ist 1 l/l oder 1%. V (X) Vges N u r zu P rü fz w e c k e n E ig n tu m d e s C .C . B u c h n e r V e rl a g s