5.4 Die homologe Reihe der Alkanole B3 Eigenschaften von Methanol B4 Nachweis von Methanol (links) und Ethanol (rechts) B5 Zusammenhang zwischen Methanund Methanol-Molekül (Strukturformeln, oben) sowie zwischen Alkanund AlkanolMolekül 115 Schlüsselbegriffe Alkanol, einwertiger, gesättigter Alkohol Methanol Früher gewann man Methanol durch trockene Destillation von Holz unter Luftabschluss (Pyrolyse). Dabei entweicht zunächst das brennbare Holzgas, bevor das wässrig-teerige Destillat („Holzkohlenteer“, enthält ca. 3% Methanol) übergeht (LV1). Aber Methanol entsteht nicht nur unter solch drastischen Bedingungen, sondern auch bei enzymatischen Prozessen wie z.B. der Weinherstellung (B1). Heute dagegen werden allein in Deutschland über 2 Millionen Tonnen Methanol pro Jahr (weltweit über 30 Mio. t) synthetisiert! Die Synthese von Methanol erfolgt aus Kohlenstoffmonooxid und Wasserstoff (bei 400 °C, 200 bar und mit Katalysator). Man benötigt Methanol als Lösemittel, als Ausgangsstoff für zahlreiche chemische Synthesen (z. B. zur Herstellung von Formaldehyd (vgl. 5.7), Klebstoffen und Kunststoffen) und als Kraftstoffzusatz. Zukünftig könnte Methanol auch eine wichtige Rolle im Verkehrssektor zukommen, sei es als Treibstoff für Ottomotoren direkt oder als Energielieferant über die Methanol-Brennstoffzelle. Methanol ist aber für Menschen hochgiftig (B3)! Nach der Aufnahme von ca. 10 ml Methanol kann ein Erwachsener erblinden, ca. 40 ml Methanol wirken tödlich. Damit ist die Giftwirkung von Methanol wesentlich stärker als die von Ethanol. Auf chemischem Wege lässt sich Methanol eindeutig von Ethanol unterscheiden (LV2). Bei der Reaktion mit Borax verbrennt Methanol mit grüner Flamme, Ethanol mit gelber, grün gesäumter Flamme (B4). Methanol, Ethanol, … – die homologe Reihe der Alkanole Die quantitative Analyse und die Bestimmung der Molekülmasse ergeben für das Methanol-Molekül die Molekülformel CH4O. Methanol reagiert, wie Ethanol, mit Natrium unter Bildung von Wasserstoff (LV3). Eine quantitative Auswertung des Versuches (vgl. 5.2) zeigt, dass dem Methanol-Molekül die Strukturformel CH3–OH zugeordnet werden kann. Diese Molekülstruktur kann vom Methan-Molekül CH4 abgeleitet werden (B5). Die Alkohole, deren Moleküle sich von Alkan-Molekülen ableiten lassen, bilden die homologe Reihe der Alkanole. Das gemeinsame Strukturmerkmal (funktionelle Gruppe) der Alkanole ist die Hydroxy-Gruppe ·OH, gebunden an einen Alkyl-Rest ·R. Die Vertreter der Alkanole werden durch die allgemeine Molekülformel CnH2n+1OH beschrieben (B5). Alle Verbindungen, deren Moleküle sich von Alkan-Molekülen ableiten lassen und eine Hydroxy-Gruppe enthalten, nennt man Alkanole. Alkanole sind einwertige, gesättigte Alkohole, da im Molekül nur eine Hydroxy-Gruppe vorhanden ist und Mehrfachbindungen zwischen Kohlenstoff-Atomen fehlen. Der Name eines Alkanols wird aus dem Namen des entsprechenden Alkans und der Endung -ol gebildet, also z.B. Methanol, Ethanol, Propanol usw. Methanol • flüssig • farblos • wasserlöslich, schlecht löslich in Stoffen mit unpolaren Molekülen • Schmelztemperatur: –97°C • Siedetemperatur: 65°C • Dichte: 0,8 g/l (bei 20°C) • leicht entzündlich • hochgiftig! 1 von aither (griech.) = Himmelsluft; 2 von methy (griech.) = Wein und hyle (griech.) = Holz H C H H H CnH2n+2 H C H H Methan-Molekül Methanol-Molekül Alkan-Molekül Alkanol-Molekül CnH2n+1OH O H N u r zu P rü fz w e c k e n E g n tu m d e s C .C . B u c h n e r V e rl a g s