4.4 Die homologe Reihe der Alkane 75 Die homologe Reihe der Alkane Wodurch unterscheiden sich Methan-, Ethan-, Propanund Butan-Mole küle voneinander? Ein Vergleich der Formeln (B4) zeigt, dass diese Moleküle nur in der Anzahl der in ihnen enthaltenen Kohlenstoffund Wasserstoff-Atome Unterschiede aufweisen. Ein Ethan-Molekül besitzt ein KohlenstoffAtom und zwei Wasserstoff-Atome mehr als ein Methan-Molekül; gleiches gilt für ein Propan-Molekül im Vergleich zu einem Ethan-Molekül. Die Formeln zweier aufeinander folgender Verbindungen unterscheiden sich demnach um eine Methylen-Gruppe •CH2•. Man spricht dann bei diesen chemisch verwandten Stoffen von einer homologen Reihe3. Da diese Regel über das Butan-Molekül hinaus gilt, lässt sich die Formel des jeweils folgenden Alkans voraussagen. Will man beispielsweise die Formel des Alkans mit 10 Kohlenstoff-Atomen im Molekül ermitteln, muss man nicht erst die Formeln von Pentan bis Nonan aufstellen, sondern kann sich einer mathematischen Formel bedienen: In jedem AlkanMolekül bindet ein Kohlenstoff-Atom zwei Wasserstoff-Atome, nur die beiden randständigen Atome binden drei. Aufgrund dieser beiden zusätzlichen Wasserstoff-Atome hat ein Alkan-Molekül mit n Kohlenstoff-Atomen die allgemeine Formel CnH2n+2. Alle Kohlenstoff-Atome der Alkan-Moleküle sind mit der höchst mög lichen Anzahl an Wasserstoff-Atomen verbunden, sie sind mit Wasserstoff-Atomen „gesättigt“. Daher nennt man diese Verbindungen auch gesättigte Kohlenwasserstoffe. Alkane sind gesättigte Kohlenwasserstoffe, deren Moleküle durch die allgemeine Formel CnH2n+2 gekennzeichnet sind. Früher bezeichnete man die gesamte Stoffklasse der Alkane als Paraffine. Heute wird dieser alte Name nur noch für Alkane, deren Moleküle mehr als 20 Kohlenstoff-Atome enthalten, verwendet. B4 Die Moleküle der ersten vier Vertreter der homologen Reihe der Alkane B3 Von Pentan bis Hectan, die Molekülformeln ausgewählter Alkane Schlüsselbegriffe Molekülformel, Strukturformel, verkürzte Strukturformel, Nomenklatur, homologe Reihe, Alkane, Methylen-Gruppe Name des Alkans Molekülformel Pentan C5H12 Hexan C6H14 Heptan C7H16 Octan C8H18 Nonan C9H20 Decan C10H22 Undecan C11H24 Dodecan C12H26 Hexadecan C16H34 Heptadecan C17H36 Eicosan C20H42 Hexacontan C60H122 Heptacontan C70H142 Hectan C100H202 Name Molekülformel Strukturformel verkürzte Strukturformel Methan Ethan Propan Butan Alkan H C H H H CH4 H C H H C H H H H3C CH3C2H6 H C H H C H H C H H H H3C CH2 CH3C3H8 H C H H C H H C H H C H H H H3C CH2 CH2 CH3C4H10 H C H H H H C C H H H n–2 ] ] ] ] H3C [CH2] CH3n–2CnH2n+2 3 von homos (griech.) = gleich und logos ( griech.) = Wort N u r zu P rü fz w e c k e n E ig e n tu m d e s C .C . B u h n e r V rl a g s