4.5 Eigenschaften der Alkane und Struktur ihrer Moleküle B4 Momentane Dipole sind die Ursache der Van-der-Waals-Kräfte. B5 „Ähnliches löst sich in Ähnlichem“ – und Kugelschreiberflecken entfernt man mit Benzin. 77 Schlüsselbegriffe hydrophob, hydrophil, lipophob, lipophil momentaner Dipol momentaner Dipol Schmelzund Siedetemperaturen Bei Raumtemperatur (20°C) ist Butan gasförmig, Heptan flüssig und Hexadecan fest. Diese drei Beispiele zeigen: Innerhalb der homologen Reihe der Alkane steigen die Siedetemperaturen und (ab Propan) auch die Schmelztemperaturen stetig an (B3). Schmelzund Siedetemperaturen eines Stoffes mit unpolaren Molekülen werden durch die Anziehungskräfte, die zwischen den Teilchen des Stoffes wirken, be stimmt (B4). Die Van-der-Waals-Kräfte in einer Stoffportion sind umso größer, je größer die Oberfläche ist, mit der sich benachbarte Teilchen berühren. Das bedeutet, dass mit wachsender Kettenlänge die zwischenmolekularen Van-der-Waals-Kräfte zunehmen. Bei Alkanen mit mehr als 20 Kohlenstoff-Atomen in den Molekülen („höhere“ Alkane) können die Van-der-Waals-Kräfte zwischen den Mo le kü len stärker werden als die Elektronenpaarbindungen innerhalb der Mole kü le. Deshalb werden beim Erhitzen diese Elektronenpaarbindungen gespalten, mit der Folge, dass sich höhere Alkane beim Verdampfen (unter Normdruck) zersetzen. Löslichkeit Die Löslichkeitsversuche in V2 zeigen, dass Alkane ineinander gut löslich sind, sich jedoch in Wasser sehr schlecht lösen, folglich vermischen sich diese beiden Flüssigkeiten nicht. Beim Schütteln von Heptan in Wasser bildet sich stattdessen eine Emulsion, die sich rasch wieder in zwei Schichten (Phasen) auftrennt. Die obere Schicht ist immer das Alkan, da alle Alkane eine geringere Dichte als Wasser haben. Damit sich zwei Stoffe ineinander lösen, müssen zwischen den Teilchen des zu lösenden Stoffes und denen des Lösemittels gleiche (ähnliche) zwischenmolekulare Kräfte wirken, denn nur dann können die Teilchen der beiden Stoffe miteinander in Wechselwirkung treten. Zwischen den polaren Wasser-Molekülen bestehen Wasserstoffbrücken, zwischen den unpolaren Alkan-Molekülen wirken dagegen Van-derWaals-Kräfte. Die Kräfte, die zwischen diesen ungleichen Molekülen wirken, sind nicht groß genug, um die Anziehungskräfte der Wasser-Mole küle bzw. Alkan-Moleküle untereinander zu überwinden. Je weniger sich die Teilchen zweier Stoffe in ihrer Polarität unterscheiden, desto besser lösen sich die Stoffe ineinander. Stoffe, die sich schlecht in Wasser lösen, bezeichnet man als hydrophob1, Stoffe mit guter Wasserlöslichkeit als hydrophil2. Fette (Lipide) sind wie Alkane unpolare Stoffe und werden deshalb ebenfalls zu den hydrophoben Stoffen gezählt. Man bezeichnet fettlösliche Stoffe als lipophil3, wenig fettlösliche Stoffe als lipophob4. Folglich lassen sich Fette mit lipophilen Lösemitteln extrahieren, sei es bei der Entfernung von Fettflecken aus Kleidung mit Waschbenzin oder der Gewinnung von Kakaobutter aus Schokolade mit Petroleumbenzin (V3). Alkane sind hydrophob bzw. lipophil. Sie lösen sich nur in Lösemitteln mit unpolaren Molekülen; allgemein gilt „Ähnliches löst sich in Ähn lichem“ (B5). Dieses Verhalten beschrieb als Erster der schweizerische Arzt und Naturforscher Paracelsus (1493–1541). 1 von hydor (griech.) = Wasser und phobos (griech.) = scheu; 2 von hydor (griech.) = Wasser und philos (griech.) = freundlich; 3 von lipos (griech.) = Fett und philos (griech.) = freundlich; 4 von lipos (griech.) = Fett und phobos (griech.) = scheu N r zu P rü fz w c k e n E ig e n tu m d e s C .C . B u c h n e r V e rl a g s