288 FO RM EL TY PE N UN D M OL EK ÜL MO DE LLE Formeltypen und Molekülmodelle in der organischen Chemie In der organischen Chemie werden unterschiedliche Formeltypen und Molekülmodelle verwendet, um die Strukturmerkmale von Molekülen darzustellen. Je nachdem, welche dieser Merkmale für die Erklärung von bestimmten Stoff eigenschaften oder Reaktionswegen im Einzelfall von Bedeutung sind, setzt man den einen oder andern Formeltyp ein. Molekülformel (Summenformel) Bei der Herleitung der Molekülformel einer organischen Verbindung geht man vom Ergebnis der Elementarana lyse dieser Verbindung, d. h. den prozentualen Massen anteilen, in denen die Elemente in der betreffenden Verbindung gebunden sind, aus. Daraus berechnet man zunächst die Verhältnisformel der Verbindung. Sie gibt das Atomanzahlverhältnis im Molekül an. Die Verhältnisformel ist nicht mit der Molekülformel zu verwechseln, da für verschiedene Verbindungen, z. B. für Methanal CH2O, Ethansäure C2H4O2 und Glucose C6H12O6 die gleiche Verhältnisformel C1H2O1 zutrifft. Aus der Verhältnisformel wird anhand der experimentell ermittelten molaren Masse der Verbindung auf deren Molekülformel geschlossen. Die Molekülformel (Summenformel) gibt die Art und Anzahl der Atome in einem Molekül genau an. Beispiele: C2H6 C2H6O C6H12O6 C7H8 Ethan Ethanol Glucose Toluol In der Regel kann auch aus einer gegebenen Molekülformel nicht eindeutig auf die Verbindung geschlossen werden, die damit gemeint ist, weil es mehrere Isomere mit der gleichen Molekülformel gibt. Valenzstrichformel (Strukturformel) Die Valenzstrichformel (Strukturformel) zeigt die Art und Reihenfolge der Verknüpfung der Atome im Molekül an und gibt an, wo die Valenzelektronen der Atome als bindende und nicht bindende Elektronenpaare lokalisiert sind. Beispiele: Durch die Valenzstrichformel wird die Konstitution des Moleküls eindeutig festgelegt. Daher kann man an der Valenzstrichformel in der Regel erkennen, welche Verbindung gemeint ist. (Hinweis: Bei Stereoisomeren gibt es Einschränkungen – vgl. Molekülmodelle.) Halbstrukturformel Dieser Formeltyp ist eine Kombination aus Molekülund Valenzstrichformel und gibt vereinfacht die Konstitution des Moleküls wieder. Beispiele: Bei der Darstellung von Reaktionsmechanismen mit solchen Formeln werden ganze Alkyl-Reste (Methyl-, EthylRest etc.) vereinfachend durch „R1“, „R2“ etc. abgekürzt, die reagierenden funktionellen Gruppen werden dafür so ausführlich dargestellt, wie es für den beschriebenen Vorgang nötig ist, z.B. mit freien Elektronenpaaren und Partialladungen. Zusätzlich verwendet man krumme Pfeile zur Darstellung von Elektronenpaarverschiebungen zwischen den Atomen der reagierenden Teilchen. Die alkalische Verseifung eines Esters kann verkürzt so formuliert werden: Räumliche Strukturformel (Keilstrichformel) Moleküle sind dreidimensionale Objekte, für deren Veranschaulichung in einer Ebene Striche alleine nicht ausreichen. Man setzt daher weitere Zeichenelemente ein, beispielsweise Keile und gestrichelte Linien. Keile führen zu Atomen vor, gestrichelte Linien zu Atomen hinter der Zeichenebene. R1 C O O R2+ HR2 O H++R1 C Od d– O O H C C H H H H H O Ethanol Ethansäure C O O H H C H H O Dimethylether H HC H H C H H 2-Brompropan Propansäure H C C O O HH C H H H d+ C H CH3 CH3Br d – C CH3 H3C COOH OH C COOH H2C CH3 2-Hydroxy-2-methylpropansäure 2-Methylpropensäure (Acrylsäure) 3377_01_01_2012_x_Anhang_288_289 23.09.14 06:35 Seite 288 Nu r z u Pr üf zw ec ke n Ei ge nt um es C .C . B uc hn er V er la gs