5.14 Die Struktur des Essigsäure-Moleküls 135 Essigsäure, das Essigsäure-Molekül und die Carboxy-Gruppe Der systematische Name der Essigsäure (B6) ist Ethansäure (von Ethan C2H6). Die quantitative Analyse und die Bestimmung der Molekülmasse ergeben für das Ethansäure-Molekül die Molekülformel C2H4O2. Ethansäure reagiert mit Natronlauge (V1) im Stoffmengenverhältnis 1 : 1, das heißt, dass sie eine einprotonige Säure sein muss: Das EthansäureMolekül spaltet nur ein Proton ab und hat folgende Strukturformel (B4): Das Ethansäure-Molekül hat die Carboxy-Gruppe ·COOH als funktionelle Gruppe. In dieser ist eine Hydroxy-Gruppe an eine Carbonyl-Gruppe gebunden (B5). Das Reaktionsverhalten als Säure Der saure Geschmack und die anderen typischen Reaktionen von SäureLösungen werden durch die in ihnen vorhandenen Oxonium-Ionen hervorgerufen. Auch in der wässrigen Ethansäure-Lösung liegen OxoniumIonen vor (LV2), die bei der Reaktion von Ethansäure mit Wasser gebildet werden. Dabei gibt das Ethansäure-Molekül ein Proton an das WasserMolekül ab, und zwar von der Carboxy-Gruppe, da die Elektronenpaarbindung zwischen dem Sauerstoffund dem Wasserstoff-Atom stark polarisiert ist, während die Bindungen zwischen dem Kohlenstoff-Atom und den Wasserstoff-Atomen der Methyl-Gruppe nur schwach polarisiert sind. Außer dem Oxonium-Ion entsteht hierbei das Anion der Ethansäure (Essigsäure), das Ethanoat-Ion (Acetat1-Ion). Es handelt sich um eine Protonendonator-Protonenakzeptor-Reaktion. Die Carboxy-Gruppe bestimmt das saure Reaktionsverhalten der Ethansäure. Die Anwesenheit von Oxonium-Ionen in Ethansäure-Lösungen wird durch verschiedene Reaktionen bestätigt: Bei der Reaktion von Ethansäure-Lösung mit einem unedlen Metall, hier mit Magnesium, entsteht Wasserstoff (V3). Redoxreaktion: 0 I II 0 Mg(s) + 2 H3O +(aq) Mg2+(aq) + H2(g) + 2 H2O(l) Beim Versetzen von Kalk CaCO3(s) mit Ethansäure-Lösung entweicht Kohlenstoffdioxid (V4). Hier reagieren die Oxonium-Ionen mit den Carbonat-Ionen des Kalks. Es liegt eine Protolyse vor: CO3 2–(aq) + 2 H3O +(aq) CO2(g) + 3 H2O(l) Base Säure B4 Kalottenmodell und Struktur formel eines Ethansäureund eines EthanMoleküls O H3C C (l) O H H3C C + H3O+(aq)+ H2O(l) O O (aq) C O O H Carboxy-Gruppe Carbonyl-Gruppe Hydroxy-Gruppe C H H H B5 Die Carboxy-Gruppe im EthansäureMolekül B6 Eigenschaften von Essigsäure. Reine Essigsäure (w = 100%) wird auch Eisessig genannt, weil sie bei 16,6°C zu eisartigen Kristallen erstarrt. Essigsäure • flüssig • farblos; stechend riechend • unbegrenzt in Wasser löslich • Schmelztemperatur: 16,6°C • Siedetemperatur: 118°C • Dichte: 1,05 g/cm3 (bei 20°C) Schlüsselbegriffe Essigsäure (Ethansäure), CarboxyGruppe1 von acer aceticum (lat.) = Essigsäure H H H C C O O H H H H C H H C H Ethansäure Carboxy-Gruppe EthanH C C O O H H H N u r zu P rü fz w c k e n E ig e n tu m d e s C .C . B u c h n e r V e rl a g s