5.18 Eigenschaften der Fette und Struktur ihrer Moleküle 145 Aufbau der Fett-Moleküle Fette gehören zur Stoffklasse der Ester. Sie entstehen durch Veresterung des dreiwertigen Alkohols Glycerin (Propan-1,2,3-triol) mit denselben oder verschiedenen Carbonsäuren unter Freisetzung von Wasser (Kondensationsreaktion, B2). Fette werden auch als Triglyceride bezeichnet, die längerkettigen Carbonsäuren als Fettsäuren: Die Alkyl-Reste der FettsäureMoleküle sind unverzweigte Ketten mit einer meist geraden Anzahl von 10 bis 24 Kohlenstoff-Atomen (B3). Die Moleküle aller Fette bestehen aus einem Glycerin-Rest, an den drei gleiche oder verschiedene Fettsäure-Reste gebunden sind. Eigenschaften von Fetten Natürliche Fette sind keine Reinstoffe, sondern Gemische aus Triglyce riden, deren Moleküle gleiche oder verschiedene Fettsäure-Reste auf weisen. Fette haben daher keine Schmelztemperatur, sondern einen Schmelzbereich (V2). Fette sind auch schwer flüchtig (V1). Die langen Alkyl-Reste der Fett-Moleküle bewirken, dass diese weitgehend unpolar sind. Fette sind folglich in Wasser nicht löslich, Fette sind hydrophob. Fette lösen sich dagegen gut in Lösemitteln mit unpolaren Molekülen wie Heptan oder Benzin (V3). Fette und Öle haben eine geringere Dichte als Wasser (V4) und „schwimmen“ daher auf der Wasseroberfläche („Fettaugen“ auf der Suppe). Schüttelt man ein Öl-WasserGemisch, verteilt sich das Öl in kleinen Tröpfchen im Wasser und es entsteht eine Emulsion. Beim Stehenlassen kommt es zur Phasentrennung und das Öl scheidet sich wieder auf dem Wasser ab. Gesättigte und ungesättigte Fette In Lebensmitteln kommen „gesättigte“ und „ungesättigte“ Fette vor. Bei einem „gesättigten“ Fett enthalten die Fettsäure-Reste der FettMoleküle ausschließlich Kohlenstoff-Kohlenstoff Einfachbindungen. Die Fettsäure-Reste der Moleküle eines „ungesättigten“ Fetts haben dagegen eine oder mehrere Kohlenstoff-Kohlenstoff Doppelbindungen (B3). Der Schmelzbereich eines Fettes steigt mit zunehmender Länge und Anzahl von Kohlenstoff-Kohlenstoff Einfachbindungen in den FettsäureResten der Fett-Moleküle: Fette, deren Moleküle überwiegend gesättigt sind, sind bei Raumtemperatur fest (v. a. tierische Fette). Sind die Fettsäure-Reste der Fett-Moleküle dagegen ungesättigt, ist das Fett flüssig, es liegt als Öl vor (v. a. pflanzliche Fette). B4 erklärt den Zusammenhang zwischen der Struktur der in den Fett-Molekülen gebundenen FettsäureReste und dem Schmelzbereich eines Fetts: Gesättigte Fettsäure-Moleküle sind linear gebaut. Fett-Moleküle mit gesättigten Fettsäure-Resten können sich daher parallel zueinander anordnen, mit der Folge, dass zwischen ihnen Van-der-Waals-Kräfte wirken können und die Fette fest sind. Die in Fetten/Ölen vorkommenden ungesättigten Fettsäure-Moleküle liegen überwiegend in Z-Form vor und weisen daher einen „Knick“ auf. Diese gewinkelt gebauten ungesättigten Fettsäure-Reste verhindern eine parallele Anordnung der Fett-Moleküle, weshalb der Zusammenhalt zwischen ihnen geringer ist und die Fette bei Raumtemperatur flüssig (Öle) sind. B3 Beispiele für gesättigte und ungesättigte Fettsäuren van-der-Waals-Kräfte C17H35COOH Stearinsäure (Octadecansäure) COOH Schmelztemperatur ca. 70 °C COOH10 9 Linolsäure (Z,Z-Octadeca-9,12-diensäure) C17H31COOH Schmelztemperatur ca. – 4 °C 12 13 10 Ölsäure (Z-Octadeca-9-ensäure) C17H33COOH Schmelztemperatur ca. 16 °C COOH 9 8 7 5 3 1 6 4 2 B4 Van-der-Waals-Kräfte zwischen benachbarten Triglycerid-Molekülen; oben: mit gesättigten Fettsäure-Resten, unten: mit ungesättigten FettsäureResten (Glycerin-Reste grün dargestellt, Fettsäure-Reste weiß dargestellt) Schlüsselbegriffe gesättigte und ungesättigte Fettsäuren, Triglyceride, Z-Isomere, E-Isomere N u r zu P rü f w e c k e n E ig e n tu m d e s C .C . B u c h n e r V e rl a g s