Versuche V1 Versetzen Sie in einem 50-mL-Erlenmeyerkolben 2 mL 2-Brom-2-methylpropan* mit 12 mL Kaliumhydroxid*-Lösung in Ethanol*, c = 2 mol/L. Geben Sie zwei Siedesteine dazu und setzen Sie ein Glasrohr und einen Kolbenprober auf (B1). Erhitzen Sie das Reaktionsgemisch bis zum schwachen Sieden. Beobachten Sie die Ablagerungen an der Wand des Erlenmeyerkolbens und die Trübung der Lösung. Unterbrechen Sie das Sieden nach 8 min, trennen Sie den Kolbenprober von der Apparatur und kühlen Sie das Gemisch im Erlenmeyerkolben unter fließendem Wasser. Trennen Sie die Phasen, falls möglich durch Dekantieren, wenn nicht, durch Filtrieren. Übernehmen Sie die feste Phase in 10 mL dest. Wasser und säuern Sie mit halbkonzentrierter Salpetersäure* an, bis die Lösung einen pH-Wert von ca. 3 hat. Versetzen Sie nun mit einigen Tropfen Silbernitrat*-Lösung. Leiten Sie das Gas aus dem Kolbenprober in ein Rggl. mit Bromwasser* ein und schütteln Sie das verschlossene Rggl. V2 Versetzen Sie in einem Rggl. 15 mL dest. Wasser mit 1 mL 2-Brom-2-methylpropan*. Stopfen Sie mit einem Gummistopfen zu und schütteln Sie mehrere Male kräftig. Lüften Sie zwischendurch, indem Sie den Gummistopfen zeitweise lockern. Messen Sie mit einem Streifen Indikatorpapier den pH-Wert der Flüssigkeit. Pipettieren Sie 2 mL des Reaktionsgemisches in ein anderes Rggl. und versetzen Sie es mit einigen Tropfen Silbernitrat*-Lösung. Auswertung a) Fassen Sie die Ergebnisse aus V1 und V2 zusammen. b) Bei dem ausgefallenen Feststoff in V1 handelt es sich um Kaliumbromid KBr. Erläutern Sie, welche Ionen in V1 nachgewiesen wurden. c) In V1 laufen zwei Reaktionen ab, die in Konkurrenz zueinander stehen. Eine dieser Reaktionen verläuft nach dem Schema: R–Br + OH– R–OH + Br– Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die entsprechende Reaktion in V1 und benennen Sie den hergestellten Alkohol. d) Geben Sie an, welches Produkt bzw. welches strukturelle Merkmal in dem Produkt Sie mit der Bromwasserprobe nachgewiesen haben. Die ablaufende Reaktion zu diesem Produkt kann als Dehydrohalogenierung bezeichnet werden. Formulieren Sie eine Reaktionsgleichung. e) Bei V2 wird das Bromid-Ion aus dem Halogenalkan-Molekül formal gegen eine Hydroxy-Gruppe ausgetauscht, die aus einem Wasser-Molekül stammt. Geben Sie an, welche experimentellen Befunde dies unterstützen. 140 Organische Produkte Reaktionswege zu Monomeren B1 Skizze zu V1. A: Erklären Sie, warum es sich hier um eine einfache Rückflussapparatur handelt. B2 Elektrisch negativ geladene Ionen (z.B. das Hydroxid-Ion) und polare Moleküle (z.B. das Wasser-Molekül) wirken als nucleo phile Teilchen. A: Erklären Sie, warum hier das Kohlenstoff-Atom nucleophil angegriffen wird, an dem das Halogen-Atom gebunden ist. Siedesteine 2 mL 2-Brom2-methylpropan, 12 mL ethanolische KaliumhydroxidLösung, c = 2 mol/L ca. 40 cm V1 C CH3 CH3 H H O O–H Br d– d + d+ d+ d– V2 CH3 – 3377_01_01_2012_Kap3_124_211 14.04.15 13:36 Seite 140 Nu r z u Pr üf zw ec ke n Ei ge nt um es C .C . B uc hn r V er la gs