Versuche V1 (Abzug) Füllen Sie 2 mL Milchsäure* (2-Hydroxypropansäure; 90%ig) in ein Reagenzglas und geben Sie eine Spatelspitze Zinnchlorid als Katalysator hinzu. Erhitzen Sie das Gemisch vorsichtig, bis sich ein feinporiger Schaum entwickelt. V2 Füllen Sie in ein 50-mL-Becherglas 1 cm hoch Milchsäure* (90%ig) und stellen Sie dieses für ca. 5 Tage bei 120°C in den Trockenschrank. Entnehmen Sie dann eine Probe von ca. 200 mg und wiegen Sie diese genau aus. Lösen Sie die Probe in 20 mL Aceton*, fügen Sie 20 mL Wasser und 4 Tropfen PhenolphthaleinLösung* hinzu. Titrieren Sie die Lösung mit Natronlauge*, c = 0,1 mol/L. V3 Geben Sie einige Tropfen Wasser zum Reaktionsprodukt aus V1 und lassen Sie etwa eine Woche stehen. Auswertung a) Vergleichen Sie die Viskosität und die Wasserlöslichkeit der Produkte und Edukte bei den Versuchen V1 und V2 und ziehen Sie Schlussfolgerungen daraus. b) Milchsäure reagiert bei V1 und V2 zu Polymilchsäure. Vergleichen Sie diese Polykondensation mit der Polyesterbildung S. 148, 149 und formulieren Sie eine Reaktionsgleichung. c) Vergleichen Sie die Wasserlöslichkeit von Milchsäure und dem Reaktionsprodukt und erklären Sie. d) Werten Sie das Titrationsergebnis aus und berechnen Sie die mittlere molare Masse der entstandenen Polymilchsäure. Begründen Sie, dass Polymilchsäure und Natronlauge bei der Titration im Stoffmengenverhältnis n(Polymilchsäure) : n(NaOH) = 1 : 1 reagieren. e) Erklären Sie, warum sich nur eine mittlere (durchschnittliche) molare Masse für Polymilchsäure bestimmen lässt. Ermitteln Sie, wie viele Monomereinheiten Milchsäure (mittlerer Polymerisationsgrad n, vgl. S. 129) in der untersuchten Probe im Mittel miteinander verknüpft sind. f) Erklären Sie die Beobachtungen bei V3. 150 Organische Produkte Bio-Kunststoffe B1 Verbrauch an unterschiedlichen Verpackungsmaterialien in Deutschland in 1000 t. A: Stellen Sie die Werte grafisch dar und erläutern Sie die Entwicklung. B2 Verpackungsfolie aus Polymilchsäure. A: Nennen Sie Vorund Nachteile von Verpackungsmaterial aus Polymilchsäure. B3 Milchsäure liegt im Gleichgewicht mit dem sogenannten Dilactid vor. Dieses reagiert beim Erhitzen unter Ringöffnung zu zwei Milchsäure-Molekülen. A: Erläutern Sie die Dilactidbildung. B4 Halbstrukturformel und Gerüstformel von Milchsäure B5 Polymilchsäure Stoff 1991 2000 2005 2011 Glas 4637 3721 2879 2670 Aluminium 72 99 84 93 Weißblech 555 732 534 492 Kunststoffe 1628 1791 2368 2776 Papier 5395 6110 6896 7347 Holz (Kork) 2184 2356 2408 2791 O OH OH O 2 + 2 H2O O O O O O OH OHHO H OH CH3 CC O O O O O H H O O O O n 3377_01_01_2012_Kap3_124_211 09.03.15 08:02 Seite 150 Nu r z u Pr üf zw ck e Ei ge tu m d es C. C. B uc h er V rla gs