CH3 Cl Si CH3 CH3 CH3 Cl Si CH3 Cl CH3 Cl Si Cl Cl 152 Organische Produkte Versuche1 V1 Abzug! Pipettieren Sie 2 mL Chlortrimethylsilan* (B2) in ein Rggl. Stellen Sie das Rggl. in den Reagenzglasständer. Gießen Sie in einer Portion 6 mL dest. Wasser dazu. Entnehmen Sie nach 1 min aus der wässrigen Phase einige Tropfen Flüssigkeit und befeuchten Sie damit einen Streifen Indikatorpapier. Versetzen in einem Rggl. 1 mL Silbernitrat*-Lösung mit zwei Tropfen der wässrigen Phase aus dem Reaktionsgemisch. V2 Abzug! Wiederholen Sie V1 a) mit 2 mL Dichlordimethylsilan* (B2) und 12 mL dest. Wasser und b) mit 2 mL Trichlormethylsilan* (B2) und 18 mL dest. Wasser. V3 Spülen Sie den Feststoff aus V2b) mit viel Leitungswasser, bringen Sie einen Teil davon auf ein Uhrglas und prüfen Sie die Beschaffenheit mit den Fingern. Auswertung a) Stellen Sie die Ergebnisse zu V1 bis V3 in einer Tabelle dar, deren Spalten die drei untersuchten Chlormethylsilane (B2) enthalten. Tragen Sie in die Zeilen die Heftigkeit der Reaktion, die Beschaffenheit des Reak tionsgemisches nach der Reaktion, das Testergebnis mit Indikatorpapier und mit Silbernitrat-Lösung ein. b) Das in V1 hydrolysierte Chlortrimethylsilan ist die analoge Chlor-Siliciumverbindung zu dem in V2 von S. 140 verwendeten 2-Brom-2-methylpropan. Ermitteln Sie durch Vergleich der beiden Molekülstrukturen und mithilfe der Elektronegativitäten aus dem PSE, welche der beiden Verbindungen reaktiver gegenüber dem Nuc leophil Wasser ist. Die Silicone bilden eine Klasse von Werkstoffen, die seit den 1950er Jahren bis heute aktuell sind. Bei der Synthese von Siliconen geht man von Halogenmethylsilanen aus (B2). Diese Verbindungen des Siliciums sind Strukturverwandte der Halogenalkane, denn das Element Silicium steht im PSE unmittelbar unter dem Element Kohlenstoff in der IV. Hauptgruppe. Zu Beginn des 20. Jahrhunderts versuchte F.S. Kipping durch Hydrolyse der Chlormethylsilane Methylsilanole, d.h. die zu Alkoholen analogen Siliciumverbindungen, herzustellen. Dabei erhielt er allerdings nicht die erwarteten wasserlöslichen Methylsilanole, sondern ölige, schmierige und wachsartige Produkte, ähnlich wie die Produkte aus V2. Diese Silicone eignen sich als HighTech-Materialien für viele verschiedene Anwendungen (B1, B2, B3, B4). Bei der Hydrolyse der Chlormethylsilane findet zunächst eine nucleophile Substitution statt. Dabei werden beispielsweise aus Dichlordimethylsilan Dimethylsilandiol und Chlorwasserstoff gebildet. Die sich anschließende Polykondensation führt in diesem Fall zu einem linearen Makromolekül: Silicone – innovative synthetische Werkstoffe ER W EIT ER UN G· VE RT IEF UN G· AN W EN DU NG B1 Flughafen München. Beim Structural Glazing in der Architektur werden Metall und Glas mit Siliconen verklebt. B2 Molekülstrukturen von Chlortrimethyl-, Dichlordimethylund Trichlormethylsilan n Cl Si CH3 CH3 Cl + 2n H2O n HO Si OH – 2n HCl CH3 CH3 – (n–1) H2O HO Si O CH3 CH3 Si O CH3 CH3 Si OH CH3 CH3 n Polydimethylsiloxan 1 Weitere Versuche mit Siliconen sind über Chemie 2000+ Online einsehbar. In V2 bildet sich das Polydimethylsiloxan, ein Siliconöl mit einer gewissen Viskosität, das als Schmiermittel für Maschinenteile aber auch zur Hydrophobierung von Oberflächen (B3, V4) eingesetzt wird. 3377_01_01_2012_Kap3_124_211 23.09.14 06:28 Seite 152 Nu r z u Pr üf zw ec ke n Ei ge nt um de s C .C . B uc hn er V er la gs