184 Organische Produkte Versuche V1 Lösen Sie in Becherglas1 (B1) 1 g Sulfanilsäure* (4-Aminobenzolsulfonsäure) in 25 mL Natronlauge, c = 2 mol/L. Lösen Sie in Becherglas2 0,4 g Natriumnitrit* in 25 mL Wasser. Rühren Sie die Lösungen langsam in das Becherglas3 mit 50 mL eisgekühlter (0°C bis 5°C) Salzsäure*, c = 4 mol/L. Die Temperatur darf dabei nicht über 5°C ansteigen. Lösen Sie in Becherglas 4 0,8 g b-Naphthol* in 50 mL Natronlauge*, c = 2 mol/L. Gießen Sie diese Lösung in Becherglas3. V2 Tauchen Sie ein Nitrat*bzw. ein Nitrit*-Teststäbchen in a) eine sehr verdünnte Na triumnitritund b) eine sehr verdünnte Natriumnitrat-Lösung. Geben Sie eine Spatelspitze Zinkpulver* zur Natriumnitrat-Lösung, schütteln Sie kurz. Filtrieren Sie die Lösung vom überschüssigen Zinkpulver ab und tauchen Sie erneut ein Teststäbchen in die Lösung. Auswertung a) Erläutern Sie, durch welche Reaktion bei V1 salpetrige Säure entsteht. b) Geben Sie das Diazonium-Ion an, das aus Sulfanilsäure gebildet wird. c) Erklären Sie, warum die Kupplungsreaktion bei V1 in alkalischer Lö sung durchgeführt wird. Beachten Sie die Reaktivität von Naphthol in saurer und in alkalischer Lösung. d) Geben Sie die Formel des in V1 entstehenden Azofarbstoffes Naphtholorange an. b-Naphthol wird in a-Stellung substituiert (B3). e) Erläutern Sie, auf welchen Reaktionen der Nachweis von Nitritbzw. NitratIonen in Teststäbchen beruht (V2, B2, B3). Formulieren Sie die ablaufenden Reaktionen. Farbstoffe nach Maß 1 23 4 3 N H NH2 OH b a NH2HO3S B3 Formeln der bei V1 und V2 eingesetzten Verbindungen INFO Reaktionsfolge bei der Synthese eines Azofarbstoffes 1. Schritt: Diazotierung Aminobenzol (Anilin) und seine Derivate reagieren mit salpetriger Säure zu Diazonium-Ionen: Anilin salpetrige Säure Diazonium-Ion Grenzstruktur I Diazonium-Ionen zersetzen sich bei höheren Temperaturen leicht in PhenylKationen und Stickstoff-Moleküle, daher muss die Diazotierung bei Temperaturen unter 5°C durchgeführt werden. 2. Schritt: Azokupplung Die Azokupplung ist eine elektrophile Substitution, bei der das Diazonium-Ion mit der Kupplungskomponente, meist einem Anilinoder Phenol-Derivat, reagiert. Diazonium-Ion 4-Aminoazobenzol Grenzstruktur II NH2 + HONO + H+ N N + 2 H2O + N N + + NH2 N N NH2 + H+ Sulfanilsäure b-Naphthol a-Naphthylethylendiamin B1 Versuchsschritte bei V1 B2 Nitritund Nitrat-Ionen-Nachweis mit Teststäbchen. Der linke Teststreifen wurde in eine verdünnte Natriumnitrat-Lösung, der rechte in eine verdünnte NatriumnitritLösung getaucht. Die Testfelder der Teststäbchen sind mit einer Lösung aus Sulfanilsäure, Naphthylethylendiamin und Essigsäure getränkt. Zusätzlich enthält das untere Testfeld für den Nitrat-Ionen-Nachweis Zinkpulver. A: Erklären Sie folgenden Hinweis auf der Packungsbeilage: „NitritIonen stören den Nitrat-Nachweis. Färbt sich das obere Testfeld rot, müssen vorhandene Nitrit-Ionen zerstört und der NitratNachweis muss mit einem neuen Teststäbchen wiederholt werden.“ 3377_01_01_2012_Kap3_124_211 23.09.14 06:29 Seite 184 Nu r z u Pr üf zw ec ke n Ei ge nt um d es C .C . B uc hn r V er la gs