200 Organische Produkte Versuche1 V1 Anthocyane als pH-Indikatoren: Extrahieren Sie Farbstoffe aus klein geschnittenen Rotkohlblättern mit kochendem Wasser. Stellen Sie eine Reihe aus Rggl. mit je 10 mL Puffer-Lösung oder mit Verdünnungsreihen aus Salzsäure* bzw. Natronlauge* von pH = 1 bis pH = 14 auf. Geben Sie in jedes Rggl. der ersten Reihe 0,5 mL Rotkohl-Extrakt und beobachten Sie die Indikatorwirkung anhand der Farben. V2 Anthocyane als Photosensibilisatoren in Solarzellen: Stellen Sie nach den Angaben von S. 82 eine photogalvanische 1-Topf-Zelle her und messen Sie die Zellspannung beim Belichten mit a) violettem, b) grünem und c) rotem Licht aus LED-Taschenlampen. Stellen Sie jeweils fest, ob die weiße Photoelektrode lichtempfindlich ist, indem Sie einige Male abdunkeln und erneut bestrahlen. Nehmen Sie die Photoelektrode vorsichtig aus der Zelle heraus und tauchen Sie sie 2 min lang in Himbeersaft ein. Lassen Sie abtropfen, spülen Sie kurz mit dest. Wasser und bauen Sie die Zelle erneut zusammen. Wiederholen Sie die Messungen a) bis c) und notieren Sie die Beobachtungen. Auswertung a) In den Molekülen der Anthocyanfarbstoffe aus Blüten und Beeren ist an der Position 3 des Molekülgerüsts ein Glucose-Rest glycosidisch gebunden (vgl. S. 219). Erklären Sie, warum Anthocyane besser wasserlöslich sind als Anthocyanidine (B1). b) Beurteilen Sie, ob pH-Indikatoren aus Rotkohlsaft auf die Dauer für die Chemiesammlung besser wären als die im Chemikalienhandel gekauften Indikatoren. c) Die Energielücke Eg (energy gap, vgl. S. 80) zwischen dem Valenzband und dem Leitungsband beträgt bei Titandioxid Eg = 3,1 eV. Das bedeutet, dass nur Photonen mit l < 388 nm Elektronen aus dem Valenzins Leitungsband anregen können. Erklären Sie mithilfe dieser Angaben und des Spektrums des weißen Lichts (vgl. z.B. S. 166, B1) die Ergebnisse aus V2 mit der unsensibilisierten Photoelektrode. d) Beschreiben Sie, woran zu erkennen ist, dass die mit Himbeersaft sensibilisierte Photoelektrode aus V2 auch für Photonen mit l > 388 nm empfindlich ist. e) Erkunden Sie in Chemie 2000+ Online die Flash-Animation „Photoelektrochemische Zelle“ und erläutern Sie, wie der Stromfluss in der Zelle funktioniert. Farbstoffe für Analytik und Solarzellen ER W EIT ER UN G· VE RT IEF UN G· AN W EN DU NG B1 Anthocyanfarbstoffe mit R2 = OH und ihre Absorptions maxima in methanolischen Salzsäure-Lösungen. A: Bauen Sie ein Molekülmodell für das Anthocyanidin-Gerüst auf und erläutern Sie daran, warum das Molekül nicht planar gebaut ist. B2 Struktur und Farbe von Cyanidin bei verschiedenen pH-Werten. A: Formulieren Sie jeweils eine weitere mesomere Grenzstruktur für Cyanidin bei pH = 7 und pH > 9 und erklären Sie die unterschiedlichen Absorptionsmaxima. Anthocyanidin-Gerüst Blütenfarbstoff Vorkommen Pelargonidin R1 = R3 = Hlmax = 520 nm Cyanidin R1 = OH, R3 = Hlmax = 535 nm Delphinidin R1 = OH, R3 = OHlmax = 544 nm Phäonidin R1 = OCH3, R3 = Hlmax = 532 nm Petunidin R1 = OCH3, R3 = OHlmax = 543 nm Malvidin R1 = OCH3, R3 = OCH3lmax = 542 nm Dahlie, Salbei, Geranien (Pelar gonien) Kornblume, rote Rose, Pflaume, Klatschmohn, Holunder beeren, Radieschen Rittersporn, violette Stiefmütterchen rote Johannisbeere, Pfingstrose Petunie, Rotkohl Malve, blaue Weintraube, Rotwein OH R1 OH HO O + R2 R3 1 2 3 45 6 7 8 OH OH OH HO OH O HO O OH OH OH O + Cyanidin-Kation pH < 3 rot lmax = 535 nm Cyanidin-Molekül pH ≈ 7 violett lmax = 570 nm +H+ O O OH OH OH O Cyanidin-Anion pH > 9 blau lmax = 590 nm –H+ –H+ +H+ 1 Vgl. weitere Versuche zu Solarzellen in Kap. 3 und Kap. 4 sowie in Chemie 2000+ Online. 3377_01_01_2012_Kap3_124_211 23.09.14 06:29 Seite 200 Nu r z u Pr üf zw ec ke n Ei g nt u d es C .C . B uc hn r V er la gs