Naturstoffe – Neue Materialien ER W EIT ER UN G· VE RT IEF UN G· AN W EN DU NG Cyclodextrine – biotechnologisch hergestellt Cyclodextrine sind Oligosaccharide1, deren Moleküle in der Regel 6 bis 8 a-D-Glucose-Einheiten enthalten. In der Natur stellen Bakterien mittels eines speziellen Enzyms Cyclodextrine aus Stärke her. Dieses Enzym schneidet die schraubenförmige Kette des Stärke-Moleküls hydrolytisch auf und verknüpft die Schnittstellen dann neu zu einem Ring (B1). Es ist gelungen, die Bakterien so zu modifizieren, dass sie genau das gewünschte Cyclodextrin produzieren. So können a-, boder gCyclodextrine aus 6, 7 bzw. 8 Glucose-Bausteinen auf biotechnologischem Wege hergestellt werden. Cyclodextrine haben einige strukturelle Merkmale, die ihnen interessante Eigenschaften verleihen. Ein CyclodextrinMolekül ist ein Ring aus Ringen. Es hat die Form eines Kegelstumpfs, der wegen der Anordnung der HydroxyGruppen einen lipophilen Hohlraum und eine hydrophile Außenseite aufweist. Dadurch sind Cyclodextrine wasserlöslich und gleichzeitig fähig, lipophile Moleküle aufzunehmen und Wirt-Gast-Komplexe zu bilden (B4). Cyclodextrine – als interaktiver Lernbaustein Aufgabe Unter Chemie 2000+ Online > DiSiDoCy > Cyclodextrine finden Sie einen interaktiven Lernbaustein, in dem die Bildung des Wirt-Gast-Komplexes von b-Cyclodextrin und Phenolphthalein im Mittelpunkt steht. Erkunden Sie die fünf Module dieses Bausteins und bearbeiten Sie folgende Teilaufgaben: a) Erläutern Sie mithilfe der Molekülmodelle die Struktur des b-Cyclodextrin-Moleküls und erklären Sie damit die Eigenschaft, als „Wirt“ für Moleküle zu fungieren. b) Diskutieren und bewerten Sie jeweils die Vorund Nachteile der verschiedenen Arten von Molekülmo dellen, die im Baustein angeboten werden. c) Nennen Sie die unerwarteten Beobachtungen, die beim Versuch mit Cyclodextrin und PhenolphthaleinLösung auftreten. d) Suchen Sie unter DiSiDoCy > Cyclodextrine das elektronische Arbeitsblatt zu dem Versuch von c), lösen Sie es und vergleichen Sie Ihre Lösung mit der ebenfalls online vorhandenen Lösung des Arbeitsblatts. e) Recherchieren Sie unter DiSiDoCy > Cyclodextrine und den dort vorhandenen Links verschiedene Anwendungen von Cyclodextrinen. f) Planen Sie einen Versuch, mit dem man nachweisen kann, dass Cyclodextrine Oligomere der Glucose sind, und vergleichen Sie Ihre Vorschläge mit den ent sprechenden Versuchen unter DiSiDoCy > Cyclodextrine. Cyclodextrine – Oligosaccharide aus a-Glucose B1 Cyclodextrine werden durch enzymatischen Abbau von Mais stärke gebildet. B3 Wirt-Gast-Komplex von Phenolphthalein mit b-Cyclodextrin als interaktiver Lernbaustein 1 von oligos (griech.) = wenige 226 B2 Molekülstrukturen der natürlichen Cyclodextrine 3377_01_01_2012_Kap4_212_273 23.09.14 06:31 Seite 226 Nu r z u Pr üf zw ec ke n Ei ge nt um d s C .C . B uc h er V er la gs